(E)-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide | 111658-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 3t-(naphthyl-(1))-acrylic acid anilide；3t-(Naphthyl-(1))-acrylsaeure-anilid；3-(1-naphthyl)-N-phenylacrylamide；(E)-3-naphthalen-1-yl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 111658-36-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: FBIINVWZWRBDCJ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基[2-(1-萘基)乙烯基]甲酮 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼重排进行烯酮酰胺化

  摘要：

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02478

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• v. Braun; Nelles, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1464,1467
  作者：v. Braun、Nelles

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.joc.3c02478
  作者：Verma, Saumya、Singh, Vikram、Jat, Jawahar L.、Tiwari, Bhoopendra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02478

  日期：——

  The Beckmann reaction is one of the most atom-economical methods for the preparation of amides from ketones. Unlike ketones, the multiple competing reactivities of enones as well as the requirement of demanding reaction conditions for in situ generation of oximes have severely impacted the application of this reaction for the preparation of α,β-unsaturated amides. Herein, we describe the first chemoselective

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。