5-carboxamide-N-(pent-4-yn-1-yl)-fluorescein | 1428864-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-carboxamide-N-(pent-4-yn-1-yl)-fluorescein
• CAS: 1428864-66-7
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₆
• 分子量: 441.44
• InChiKey: UGJIXUJBKCLCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-胺 、 5-羧基荧光素 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到5-carboxamide-N-(pent-4-yn-1-yl)-fluorescein
  参考文献：
  名称：

  A traceless aryl-triazene linker for DNA-directed chemistry

  摘要：

  DNA导向的编码组合小有机化合物库的合成通常涉及将有机构建块从一个DNA链转移到另一个DNA链。这需要可断裂的连接器，以便能够从原始DNA链上断裂出构建块。目前可用于DNA导向合成的可断裂连接器相对较少，并且大多数情况下，它们会在有机分子上留下一个氨基。这里我们扩展了芳基三氮烯作为DNA导向合成无痕连接器的应用。在一个构建块与另一个DNA链上的构建块反应后，三氮烯连接器被断裂，并用亚磷酸还原，高产率的生成了芳基取代三氮烯的氢，即没有功能团的痕迹。还展示了三氮烯可以转化为叠氮，叠氮可用于环加成反应。该连接器在pH > 7时一般稳定，可以在冰箱中保存几个月而不显著降解。

  DOI：

  10.1039/c3ob27504c