(5α,5aα,10aβ,11α)-5,11-epoxy-5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5,11-diphenyl-5H-cycloheptanaphthalen-8-one | 1173-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (5α,5aα,10aβ,11α)-5,11-epoxy-5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5,11-diphenyl-5H-cycloheptanaphthalen-8-one
• 英文别名: (5RS,5aRS,10aRS,11SR)-5,11-epoxy-5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5,11-diphenyl-5H-cyclohepta[b]naphthalene；(5α,5aα,10aβ,11α)-5,11-epoxy-5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5,11-diphenyl-5H-cyclohepta[b]naphthalen-8-one；(1R,2R,8R,9S)-1,9-diphenyl-16-oxatetracyclo[7.6.1.02,8.010,15]hexadeca-10,12,14-triene
• CAS: 1173-00-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O
• 分子量: 366.503
• InChiKey: HXHWQTXNZXHFML-CIMSBJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R)- and (8S-)(5α,5aα,10aβ,11α)-5,11-epoxy-5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5,11-diphenyl-5H-cycloheptanaphthalen-8-ol 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5α,5aα,10aβ,11α)-5,11-epoxy-5a,6,7,8,9,10,10a,11-octahydro-5,11-diphenyl-5H-cycloheptanaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  β-硫代环丙基环氧乙烷的电环开环。(2Z,4E)-cyclohepta-2,4-dienol 的生成和捕获

  摘要：

  La metallation de l'anti-oxyde de l'exo-bromo-7 bicyclo [4.1.0] heptene-2(I) avec le 丁基锂 a 0°C donne l'exo-bicyclo [3.2.0] heptene-6ol- 2（二）。Un mecanisme faisant intervenir une decyclisation conrotatoire du cyclopropane metalle en cycloheptadiene-2,4 olate suivie d'une cyclisation conrotatoire est proposal pour expliquer la Formation de II

  DOI：

  10.1021/ja00363a020

文献信息

• Trapped Optically Active (<i>E</i>)-Cycloheptene Generated by Enantiodifferentiating <i>Z</i>−<i>E</i> Photoisomerization of Cycloheptene Sensitized by Chiral Aromatic Esters
  作者：Ralf Hoffmann、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja991315l

  日期：1999.11.1

  first time in the enantiodifferentiating geometrical photoisomerization of the (Z)-isomer (1Z) sensitized by chiral benzenetetracarboxylates at −40 to −80 °C. Low-temperature irradiations of 1Z in the presence of the chiral sensitizer, and subsequent stereospecific trapping of the optically active photoproduct, 1E, through a Diels−Alder reaction with 1,3-diphenylisobenzofuran or by oxidation with OsO4

  在-40至-80°C下，手性苯四羧酸酯敏化的（Z）-异构体（1Z）的对映微分几何光异构化首次制备了高度应变的光学活性（E）-环庚烯（1E）。在手性敏化剂存在下对 1Z 进行低温照射，随后通过与 1,3-二苯基异苯并呋喃的 Diels-Alder 反应或通过 OsO4 氧化对光学活性光产物 1E 进行立体定向捕获，得到环加合物或反式分别为 1,2-环庚二醇。随后通过手性 HPLC 或 GC 测定两种产物的对映体过量 (ee's)。产品的ee，用作衡量激发态手性转移效率的指标，发现不仅关键取决于所用的手性敏化剂，而且还取决于所用的温度和溶剂。因此，在极端情况下，只需将溶剂从二氯甲烷改为己烷，产品的 ee 就翻了一番。毛...
• COATES, R. M.;LAST, L. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 25, 7322-7326
  作者：COATES, R. M.、LAST, L. A.

  DOI：——

  日期：——