(E)-1-((3-methoxyphenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol | 100893-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-((3-methoxyphenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: (E)-1-((3-methoxyphenyl) diazenyl)naphthalen-2-ol；1-m-Methoxyphenylazo-2-naphthol；1-(3'-Methoxyphenylazo)-2-naphthol；3'-Methoxy-1-phenylazo-2-naphthol
• CAS: 100893-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: YQUBLXWXXNFKSW-VHEBQXMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((3-methoxyphenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-[(3-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Haessner, R.; Mustroph, H.; Borsdorf, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 555 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 2-萘酚 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.78h， 以88%的产率得到(E)-1-((3-methoxyphenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探索重氮形成的流程。

  摘要：

  历史上重氮盐的合成是染料生产中广泛使用的重要转化。然而，重氮官能团的高反应性本质还导致了许多新反应的发展，包括几种碳-碳键形成过程。因此，迫切需要利用最新的加工工具，例如流动化学法，确定重氮化合物形成的最佳条件，以利用增加的安全性和连续制造能力。本文中，我们报告了一系列基于流程的程序，以制备重氮盐以用于随后的原位消费。

  DOI：

  10.3390/molecules21070918

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure and theoretical investigation of two azo-palladium (II) complexes derived from substituted (1-phenylazo)-2-naphtol
  作者：Souheila Chetioui、Bachir Zouchoune、Hocine Merazig、Salah-Eddine Bouaoud、DjamilAzeddine Rouag、Jean-Pierre Djukic

  DOI：10.1007/s11243-020-00425-5

  日期：2021.2

  were, respectively, used in the synthesis of two new complexes, bis[1-(2-methoxyphenylazo)-2-naphthoxy]palladium(II) and bis[1-(3-methoxyphenylazo)-2-naphthoxy]palladium(II), noted (I) and (II), respectively. (I) and (II) were characterized by physicochemical and spectroscopic methods, and their molecular structures were determined by X-ray crystallography. Both complexes display a square-planar geometry

  邻位取代的（E）-1-（（2-甲氧基苯基）二氮烯基）萘-2-醇和间位取代的（E）-1-（（3-甲氧基苯基）二氮烯基）萘-2-醇分别是，用于合成两种新的配合物，双[1-(2-甲氧基苯基偶氮)-2-萘氧基]钯(II)和双[1-(3-甲氧基苯基偶氮)-2-萘氧基]钯(II)，注意到( I) 和 (II)，分别。(I)和(II)通过物理化学和光谱方法表征，并且它们的分子结构通过X射线晶体学确定。两个复合体都显示方形平面几何，这是通过 DFT/B3LYP 级别的完整几何优化再现的。还对游离配体（以其前体形式）进行了计算，以了解它们的键合并分析它们的电子结构。还对三种复合物进行了 TD-DFT 计算，以模拟它们的吸收光谱，并与（I）和（II）的实验 UV-Vis 数据进行比较。(I) 光谱中的主峰分配给混合 LMCT/LLCT 和 π-π * (ILCT) 跃迁，而 (II) 提供的独特主峰分配给 MLCT