ethyl 1-benzyl-6-cyano-3-piperidinecarboxylate | 132462-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-6-cyano-3-piperidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2-cyano-5-piperidinecarboxylate；Ethyl 1-benzyl-6-cyanopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 132462-28-3；132462-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: HAILJONBXUFSOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-6-cyano-3-piperidinecarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-<<1-benzyl-5-<(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱和人工合成的哌啶类药物被衍生自顺式和反式1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸的2,5-取代的哌啶模拟。

  摘要：

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81192-3
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 1-苄基-3-哌啶甲酸乙酯 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 ethyl 1-benzyl-6-cyano-3-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱和人工合成的哌啶类药物被衍生自顺式和反式1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸的2,5-取代的哌啶模拟。

  摘要：

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81192-3

文献信息

• Thiazolidinone compounds and composition for angina pectoris comprising
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05843973A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  A thiazolidinone compound represented by general formula (I) or a pharmacoligically acceptable salt thereof, ##STR1## wherein W represents sulfur or oxygen and X represents --N(R.sup.1)--, or alternatively X represents sulfur or oxygen and W represents --N(R.sup.1)--, and R.sup.1 represents hydrogen, alkyl or substituted alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different from each other, and each represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, or 5- or 6-membered heteroaryl; R.sup.4 represents hydrogen, alkyl or substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.5 represents substituted cycloalkyl which may contain nitrogen, provided the substituents include --B--ONO.sub.2 (wherein B represents a single bond or alkylene) as the indispensable member and alkyl groups as optional members; and A represents a single bond or alkylene, has an excellent anti-anginal effect and thus is useful as an angina pectoris remedy or preventive.

  一种噻唑烷酮化合物，其通式为(I)或其药学上可接受的盐，##STR1##其中W代表硫或氧，X代表--N(R.sup.1)--，或者X代表硫或氧，W代表--N(R.sup.1)--，R.sup.1代表氢、烷基或取代烷基；R.sup.2和R.sup.3彼此相同或不同，各自代表氢、烷基、取代烷基、芳基或5或6元杂芳基；R.sup.4代表氢、烷基或取代的C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.5代表可能含有氮的取代环烷基，其取代基包括作为必需成员的--B--ONO.sub.2（其中B代表单键或亚烷基）以及作为可选成员的烷基；A代表单键或亚烷基，具有优异的抗心绞痛效果，因此可作为心绞痛的治疗或预防药物。
• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS OR ANGINA PECTORIS REMEDY OR PREVENTIVE CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0798298A1

  公开（公告）日：1997-10-01

  [Constitution] Thiazolidinone compounds having the general formula: [wherein W represents a sulfur atom or an oxygen atom, and X represents a group having the formula: -N(R1)-; or X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and W represents a group having the formula: -N(R1)-; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group; R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted C1-C4 alkyl group; R5 represents a substituted cycloalkyl group optionally containing a nitrogen atom [said substituent is essentially a group having the formula: -B-ONO2 (wherein B represents a single bond or an alkylene group) and optionally an alkyl group]; and A represents a single bond or an alkylene group; ] or pharmacologically acceptable salts thereof. [Effect] The compounds have an excellent anti-angina pectoris action and are useful as a therapeutic or preventing agent for angina pectoris.

  [组织结构］ 通式如下的噻唑烷酮化合物 [其中 W 代表硫原子或氧原子，X 代表具有以下通式的基团：-N(R1)-；或 X 代表硫原子或氧原子，而 W 代表具有以下式子的基团：-N(R1)-； R1 代表氢原子、烷基或取代烷基； R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子、烷基、取代烷基、芳基或 5 或 6 元芳香杂环基团； R4 代表氢原子、烷基或取代的 C1-C4 烷基； R5 代表可选含有一个氮原子的取代环烷基[所述取代基基本上是具有以下式子的基团：-B-ONO2（其中 B 代表单键或亚烷基）和可选的烷基]；和 A 代表单键或亚烷基； ]或其药理学上可接受的盐。 效果 这些化合物具有很好的抗心绞痛作用，可作为心绞痛的治疗剂或预防剂。
• THIAZOLIDINONE OR OXAZOLIDINONE DERIVATIVES TO TREAT ANGINA PECTORIS OR COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0798298B1

  公开（公告）日：2001-08-08
• US5843973A
  申请人：——

  公开号：US5843973A

  公开（公告）日：1998-12-01