(R)-2-(2-Hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 792937-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-(2-Hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 792937-12-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃Si
• 分子量: 325.524
• InChiKey: MSIIUNCUSWKMIJ-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-Hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (R)-2-[2-(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted enantioselective synthesis of the alkaloid (+)-aloperine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the lupinine alkaloid (+)-aloperine is described. The synthetic scheme presents three steps that are mediated by enzymes: kinetic resolution, oxidation of a primary alcohol to an aldehyde and oxidation of a secondary alcohol to a ketone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.056
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-acetoxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium acetate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Trametes pubescens laccase 、 乙基溴化镁 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-(2-Hydroxy-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted enantioselective synthesis of the alkaloid (+)-aloperine

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the lupinine alkaloid (+)-aloperine is described. The synthetic scheme presents three steps that are mediated by enzymes: kinetic resolution, oxidation of a primary alcohol to an aldehyde and oxidation of a secondary alcohol to a ketone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.056