<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane | 75031-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane
• 英文别名: (cyclohexyloxy)triisopropylsilane；cyclohexoxytriisopropylsilane；Cyclohexyloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 75031-66-2
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: MDHSWPKDMBPFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane 、 二甲氧基苯甲醇 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-[Cyclohexyloxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) bromide as efficient catalyst for silyl- to bisarylmethyl ethers interconversion (transprotection)

  摘要：

  Primary and secondary silylated alcohols are easily converted to bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as catalyst in acetonitrile at room temperature. Various other protecting groups are compatible with this mild and convenient process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.148
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 环己醇 在 咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到<(triisopropylsilyl)oxy>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Chemoselektive mono- und disilyletherbildung aus tertiären und sekundären silanen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87167-9

文献信息

• Rapid Assessment of Protecting-Group Stability by Using a Robustness Screen
  作者：Karl D. Collins、Andreas Rühling、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201304508

  日期：2014.3.24

  establish the stability of widely utilized silyl, acetal, and carbamate protecting groups to a given set of reaction conditions. Assessment of up to twelve protecting groups in a single experiment has been demonstrated. Evaluation of this protocol in two unrelated synthetic transformations suggests that this method can be used to select appropriate protecting groups in the design of synthetic routes.

  已经开发出一种实验上简单的方法来快速建立广泛使用的甲硅烷基，乙缩醛和氨基甲酸酯保护基在给定的一组反应条件下的稳定性。已经证明在一个实验中最多可以评估十二个保护基。在两个不相关的合成转化中对该方案的评估表明，该方法可用于在合成路线设计中选择合适的保护基。
• The triisopropylsilyl group as a hydroxyl-protecting function
  作者：Robert F. Cunico、Lewis Bedell

  DOI：10.1021/jo01311a058

  日期：1980.11
• Conformational Analysis of Cyclohexyl Silyl Ethers
  作者：Ernest L. Eliel、Hikmet Satici

  DOI：10.1021/jo00082a036

  日期：1994.2
• CUNICO R. F.; BEDELL L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4797-4798
  作者：CUNICO R. F.、 BEDELL L.

  DOI：——

  日期：——
• HORNER, L.;MATHIAS, J., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 282, N 2, 155-174
  作者：HORNER, L.、MATHIAS, J.

  DOI：——

  日期：——