4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxamide | 1642135-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxamide
• CAS: 1642135-79-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: VRRBITRHFSRNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酰胺 、 水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of salicylaldehydes with activated terminal alkynes in aqueous media: synthesis of 3-substituted 4-hydroxy chromenes as potential cytotoxic agents

  摘要：

  含有酯、酰胺或酮部分的末端炔与水杨醛在 DABCO 存在下反应，提供了在 1,4-二恶烷水溶液中区域选择性合成 3-取代的 4-羟基-4H-色烯的直接一步法。使用这种方法以良好的产率制备了许多新型色烯衍生物，其中一些在针对癌细胞进行测试时显示出细胞毒性特性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03882g

文献信息

• METHODS FOR TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Fibrogen, Inc.

  公开号：EP2341904A1

  公开（公告）日：2011-07-13
• [EN] METHODS FOR TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE EN PLAQUES
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2010024908A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to methods and compounds useful for treating multiple sclerosis.
• Reactions of salicylaldehydes with activated terminal alkynes in aqueous media: synthesis of 3-substituted 4-hydroxy chromenes as potential cytotoxic agents
  作者：Shambhu Nath Singh、Ramu Bopanni、Sarva Jayaprakash、K. Venkateshwara Reddy、Mohd Ashraf Ashfaq、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ra03882g

  日期：——

  Terminal alkynes containing ester, amide or ketone moieties have been reacted with salicylaldehydes in the presence of DABCO affording a direct and single-step method for the regioselective synthesis of 3-substituted 4-hydroxy-4H-chromenes in aqueous 1,4-dioxane. A number of novel chromene derivatives were prepared in good yields using this methodology some of which showed cytotoxic properties when tested against cancer cells.

  含有酯、酰胺或酮部分的末端炔与水杨醛在 DABCO 存在下反应，提供了在 1,4-二恶烷水溶液中区域选择性合成 3-取代的 4-羟基-4H-色烯的直接一步法。使用这种方法以良好的产率制备了许多新型色烯衍生物，其中一些在针对癌细胞进行测试时显示出细胞毒性特性。