(4R,6aS,11bR)-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-phenethyl-1H-4,11b-methanobenzofuro[3,2-d]azocin-10-ol | 1323118-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (4R,6aS,11bR)-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-phenethyl-1H-4,11b-methanobenzofuro[3,2-d]azocin-10-ol
• 英文别名: (1R,9S,12R)-13-(2-phenylethyl)-8-oxa-13-azatetracyclo[10.3.1.01,9.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 1323118-99-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: NEVNFUOTQDJGBE-VOQZNFBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6aS*,11bR*)-10-amino-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-N-phenethyl-1H-4,11b-methanobenzofuro[3,2-d]azocine 在 copper(I) oxide 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氧化碳 、 异丙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (4R,6aS,11bR)-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-phenethyl-1H-4,11b-methanobenzofuro[3,2-d]azocin-10-ol 、 (4R*,6aS*,11bR*)-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-phenethyl-1H-4,11b-methanobenzofuro[3,2-d]azocine-10-ol
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。43. 邻-a和对-a的合成，以及改进邻-b和对-b氧化物桥联苯基吗啡烷的合成和光学分辨率：具有中至低阿片受体亲和力的化合物

  摘要：

  通过改进的合成方法获得了N-苯乙基取代的邻位和对位氧化桥苯吗啡烷，并检查了它们在各种阿片受体上的结合亲和力。尽管N-苯乙基取代基对μ-和κ-阿片受体的亲和力比它们的N-甲基相关物表现出更大的亲和力（例如， μ-和κ-受体的K i  = 167 nM和171 nM，而μ-和κ-受体的K i = > 2800和7500 nM N-甲基邻-a氧化物桥联苯吗啡烷），α-异构体由于其相对较低的亲和力而没有进一步检查。还合成了N-苯乙基取代的邻位-b 和对位-b 氧化物桥联的苯基吗啡烷，并使用超临界流体色谱法获得了它们的对映体。在四种对映体中，只有 (+)-邻位-b 异构体对 μ- 和 κ- 受体具有中等亲和力（K i 分别 = 49 和 42 nM，并且还发现它还具有中等 μ- 和 κ-阿片类药物[ 35 S]GTP-γ-S 测定中的拮抗剂活性（K e  = 31 和 26 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.035