(+/-)-4,5-epoxy-N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone | 375366-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-4,5-epoxy-N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-(3-Phenylpropanoyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-4-one
• CAS: 375366-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IKOAILRKTGYVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,5-epoxy-N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到(+/-)-5,6-dihydro-5-hydroxy-N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  对5-羟基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的简便对映异构方法。哌替啶的两种对映异构体的第一全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了使用闭环复分解和脂肪酶介导的动力学拆分作为关键步骤的5-羟基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的新对映体扩散方法，并将其应用于哌啶基两种对映体的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ol010183+
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydro-N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-2(1H)-pyridone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(+/-)-4,5-epoxy-N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  对5-羟基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的简便对映异构方法。哌替啶的两种对映异构体的第一全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了使用闭环复分解和脂肪酶介导的动力学拆分作为关键步骤的5-羟基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的新对映体扩散方法，并将其应用于哌啶基两种对映体的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ol010183+

文献信息

• Facile Enantiodivergent Approach to 5-Hydroxy-5,6-dihydro-2(1<i>H</i>)-pyridones. First Total Synthesis of Both Enantiomers of Pipermethystine
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Ana Alcudia、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol010183+

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. A novel enantiodivergent approach to 5-hydroxy-5,6-dihydro-2(1H)-pyridones using a ring closing metathesis and a lipase-mediated kinetic resolution as key steps is described and applied to the first synthesis of both enantiomers of pipermethystine.

  [反应：请参见文字]。描述了使用闭环复分解和脂肪酶介导的动力学拆分作为关键步骤的5-羟基-5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮的新对映体扩散方法，并将其应用于哌啶基两种对映体的首次合成。