6-chloro-1,4-dimethoxyphthalazine | 226995-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-1,4-dimethoxyphthalazine
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-6-chlorophthalazine
• CAS: 226995-83-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: HQUVULFIEDXACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,4-dimethoxyphthalazine 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 6-chloro-1,4-dimethoxy-7-iodophthalazine
  参考文献：
  名称：

  Functionalization by metalation of the benzene moiety of benzodiazines. Determination of structures by long-range 1H-15N correlation at natural abundance. Diazines XXV

  摘要：

  The first lithiation of the benzene moiety of various quinazolinones, quinoxalines, and phthalazines has been performed. The effects of kind and positions of various directing groups towards the regioselectivity of the metalation have been studied. Unambiguous structure determinations of quinoxaline derivatives have been carried out by applying NMR GHMBC H-1-N-15 sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00202-1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 27.0h， 生成 6-chloro-1,4-dimethoxyphthalazine
  参考文献：
  名称：

  N-氯化诱导的1,4-二甲氧基酞嗪的氧化环收缩

  摘要：

  描述了很少探索的富电子的1,2-二嗪的氧化环收缩。用亲电子氯化试剂（TCICA）处理后，1,4-二甲氧基邻苯二甲azine嗪会经历N-氯化诱导的环收缩，并伴有一个氮原子的损失。用一系列的1，4-二甲氧基邻苯二甲醛衍生物检查了这种异常反应性的范围。另外，基于分离的反应中间体和DFT计算，提出了经由双环物质进行的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152048

文献信息

• N-Chlorinative Ring Contraction of 1,4-Dimethoxyphthalazines via a Bicyclization/Ring-Opening Mechanism
  作者：Jeong Kyun Im、Ilju Jeong、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung、ByeongDo Yang、Hyeon Moon

  DOI：10.1055/s-0040-1706639

  日期：2021.5

  Also, an improvement of overall efficiency was demonstrated by the use of a labile O-silyl group. A bicyclization/ring-opening mechanism, inspired by the Favorskii rearrangement, was proposed and supported by the DFT calculations. Furthermore, the efforts on scope expansion as well as the evaluation of other electrophilic promoters revealed that the newly developed ring contraction reactivity is a

  发现并利用亲电子氯化试剂三氯异氰尿酸（TCICA）对1,2-二嗪进行了前所未有的N-氯化环收缩。通过优化和机理分析，确定了n -Bu 4 NCl作为外源性亲核试剂的辅助作用，并将优化的反应条件应用于一系列1,4-二甲氧基邻苯二甲酰肼衍生物。同样，通过使用不稳定的O证明了整体效率的提高。-硅烷基。提出了一种由Favorskii重排启发的双环化/开环机制，并得到DFT计算的支持。此外，在范围扩大方面的努力以及对其他亲电性启动子的评估表明，新开发的环收缩反应性是1,4-二甲氧基邻苯二甲酰胺骨架和TCICA的独特特征。