7-(naphthalen-2-yl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol | 1563118-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(naphthalen-2-yl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 1563118-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LWKPVCVJLRFWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(phenyl-λ3-iodanylidene)pyran-2,4-dione 、 7-(naphthalen-2-yl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以88 %的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)phenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环状碘鎓叶立德策略实现环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 Rh 催化 α-芳基化

  摘要：

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01417
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 、 苯并环丁烯酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-(naphthalen-2-yl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环状碘鎓叶立德策略实现环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 Rh 催化 α-芳基化

  摘要：

  迄今为止，环状 1,3-二羰基的一般催化 α-芳基化仍然难以捉摸。我们现在报道了第一个通过环状碘鎓叶立德策略，Rh 催化的环状 1,3-二羰基与苯并环丁烯醇的 α-芳基化反应。我们的策略为之前具有空间要求的芳基伙伴的环状1,3-二羰基的α-芳基化提供了一个很好的解决方案，这特别适合结构独特的杂芳族1,3-二羰基。我们的方法具有条件温和、起始原料易得、收率高、官能团耐受性优异且操作简单的特点，为获得医学上重要的2-芳基（杂）环1,3-二羰基提供了便利。克级合成、一锅合成和大量下游转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01417

文献信息

• Formal Carbene Insertion into C–C Bond: Rh(I)-Catalyzed Reaction of Benzocyclobutenols with Diazoesters
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Zhen Liu、Rui Ge、Fei Ye、Mohammad Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja500118w

  日期：2014.2.26

  formal carbene insertion into C-C bond of benzocyclobutenols has been realized by employing diazoesters as carbene precursors. The product indanol derivatives were obtained in good yields and in diastereoselective manner under mild reaction conditions. All-carbon quaternary center is constructed at the carbenic carbon. This catalytic reaction involves selective cleavage of C-C bond, Rh(I) carbene insertion

  已经通过使用重氮酯作为卡宾前体实现了 Rh(I) 催化的形式卡宾插入苯并环丁烯醇的 CC 键。在温和的反应条件下，以良好的收率和非对映选择性的方式获得了产物茚满醇衍生物。全碳四元中心是在碳碳上构建的。该催化反应涉及 CC 键的选择性裂解、Rh(I) 卡宾插入和分子内醛醇反应。