1-acetyl-3-(naphthalen-1-ylmethylidene)indol-2-one | 1048976-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-3-(naphthalen-1-ylmethylidene)indol-2-one
• CAS: 1048976-34-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: SUAMHFHREUMEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 1-acetyl-3-(naphthalen-1-ylmethylidene)indol-2-one 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到ethyl (1R,5S)-1′-acetyl-5-(naphthalene-1-yl)-2′-oxospiro[cyclopentane-1,3′-indolin]-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphine-catalyzed tunable cycloaddition reactions of allenoates with benzofuranone-derived olefins for a highly regio-, diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-benzofuranones

  摘要：

  首个具有区域选择性的催化不对称[3 + 2]苯并呋喃酮衍生烯烃与戊二烯酸酯和取代戊二烯酸酯的环加成反应已在(R)-SITCP存在下开发。

  DOI：

  10.1039/c5sc03135d

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindoles] with High Enantiopurity and Structural Diversity
  作者：Xiao-Hua Chen、Qiang Wei、Shi-Wei Luo、Han Xiao、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja905302f

  日期：2009.9.30

  diversity is described. The asymmetric catalytic three-component 1,3-dipolar cycloaddition of a broad range of methyleneindolinones with aldehydes and amino esters in the presence of chiral phosphoric acid provides spirooxindole derivatives in high yield with unusual regiochemistry and excellent stereoselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. The straightforward construction of spirooxindole skeletons

  特权螺[pyrrolidin-3,3'-oxindole] 衍生物表现出重要的生物活性。描述了一种快速合成具有高对映纯度和结构多样性的螺 [pyrrolidin-3,3'-oxindole] 衍生物的对映选择性有机催化方法。在手性磷酸存在下，广泛的亚甲基吲哚酮与醛和氨基酯的不对称催化三组分 1,3-偶极环加成反应以高产率提供螺吲哚衍生物，具有不寻常的区域化学和优异的立体选择性（高达 98% ee）条件温和。具有高立体选择性和区域选择性的螺羟吲哚骨架的直接构建为药物化学和面向多样性的合成提供了一条新途径。