N-5,6-benzo-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine | 154289-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-5,6-benzo-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine
• 英文别名: 2,4-Ditert-butyl-6-(naphthalen-1-yliminomethyl)phenol
• CAS: 154289-88-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO
• 分子量: 359.511
• InChiKey: XOSMCICYZAYIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-5,6-benzo-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Paul A.; Gibson, Vernon C.; Redshaw, Carl, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 9, p. 1472 - 1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 1-萘胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到N-5,6-benzo-3,5-di-tert-butyl-salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基化空间受阻席夫碱及其苯氧基自由基的光谱和电化学表征。

  摘要：

  一系列先前由取代的水杨醛（X-Sal，其中X = H，Cl，Br，NO2，OH，OCH3）和2,6-二叔丁基-1-羟基苯胺制备的空间位阻N-芳基水杨醛亚胺（SAs） （LxH）和2,5-二叔丁基苯胺（Lx'H）用1H和13C NMR，UV-Vis和电化学方法表征。与其他溶剂不同，酒精溶剂（MeOH，EtOH，PrOH，iso-PrOH）中的电子光谱（ES）（X = OH，OCH3）在630-675 nm（ε= 19-242 M（ -1）cm（-1）），这对于文献中已知的其他SA而言都不是特征。对LxH通过PbO2氧化生成的主要苯氧基自由基的ESR研究表明，随着时间的推移，其中一些会转化为更稳定的次级Coppinger自由基。LxH和Lx'的循环伏安图 除CH3CN中被NO2取代的H之外的H相似，并且与在Ag / AgCl的0.0至+1.9 V范围内的两个或三个不可逆阳极波相对，在电位-0.6至+0

  DOI：

  10.1016/j.saa.2004.02.021

文献信息

• Synthesis and characterisation of neutral dialkylaluminium complexes stabilised by salicylaldiminato ligands, and their conversion to monoalkylaluminium cations †
  作者：Paul A. Cameron、Vernon C. Gibson、Carl Redshaw、John A. Segal、Gregory A. Solan、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b100743m

  日期：——

  Treatment of the salicylaldimine ligands 3,5-But2-2-(OH)C6H2CHNR [R = 2,6-Me2C6H3 (1a), 2,6-Pri2C6H3 (1b), 3,5-(CF3)2C6H3 (1c), 4-(NO2)C6H4 (1d), 4-ClC6H4 (1e), 1-naphthyl (1f), But (1g)] with Me3Al in toluene yields, after work-up, the highly crystalline (except 2c – an oil) complexes 3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe2 [R = 2,6-Me2C6H3 (2a), 2,6-Pri2C6H3 (2b), 3,5-(CF3)2C6H3 (2c), 4-(NO2)C6H4 (2d), 4-ClC6H4 (2e), 1-naphthyl (2f), But (2g)] respectively. Reaction of these systems with B(C6F5)3 in the presence of THF leads smoothly to [3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe(THF)]+ [R = 2,6-Me2C6H3 (3a), 2,6-Pri2C6H3 (3b), 3,5-(CF3)2C6H3 (3c), 4-(NO2)C6H4 (3d), 4-ClC6H4 (3e), 1-naphthyl (3f), But (3g)], as the B(C6F5)3Me− salts. By contrast, the same reaction performed in dichloromethane solution without THF gives complex mixtures: the NMR spectrum of the product mixture obtained from the reaction of 2g with B(C6F5)3 in CD2Cl2 indicated, inter alia, the presence of both 3,5-But2-2-(O)C6H2CHNBut}AlMe(C6F5)] and B(C6F5)2Me. Compounds 2a and 2b have been characterised by single crystal X-ray structure determinations and shown to have virtually identical conformations. In both systems there is a marked distortion in the tetrahedral geometry at the aluminium centre.

  将水杨醛亚胺配体3,5-But2-2-(OH)C6H2CHNR [R = 2,6-Me2C6H3 (1a), 2,6-Pri2C6H3 (1b), 3,5-(CF3)2C6H3 (1c), 4-(NO2)C6H4 (1d), 4-Cl (1e), 1-萘基 (1f), But (1g)]与甲苯中的Me3Al反应，经后处理得到高度结晶（除2c为油状物外）的配合物3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe2 [R = 2,6-Me2C6H3 (2a), 2,6-Pri2C6H3 (2b), 3,5-( )2C6H3 (2c), 4-( ) (2d), 4-Cl (2e), 1-萘基 (2f), But (2g)]。在这些体系中加入THF并反应B(C6F5)3，顺利得到[3,5-But2-2-(O)C6H2CHNR}AlMe(THF)]+ [R = 2,6-Me2C6H3 (3a), 2,6-Pri2C6H3 (3b), 3,5-( )2C6H3 (3c), 4-( ) (3d), 4-Cl (3e), 1-萘基 (3f), But (3g)]，即B( )3Me−盐。相比之下，在没有THF的二氯甲烷溶液中进行相同的反应得到复杂的混合物：从2g与B( )3在CD2Cl2中的反应获得的产品混合物的NMR谱表明，其中存在3,5-But2-2-(O)C6H2CHNBut}AlMe( )]和B( )2Me。化合物2a和2b已通过单晶X射线结构确定法表征，并显示出几乎相同的构象。在这两个体系中，铝中心的四面体几何结构都存在明显的畸变。
• Monomeric and dimeric Al(<scp>iii</scp>) complexes for the production of polylactide
  作者：Sarah M. Kirk、Helena C. Quilter、Antoine Buchard、Lynne H. Thomas、Gabriele Kociok-Kohn、Matthew D. Jones

  DOI：10.1039/c6dt02861f

  日期：——

  monometallic and bimetallic Al(III) complexes with substituted naphthyl based Schiff base ligands have been prepared and characterised. When 1-aminonaphthalene based ligands were reacted with AlMe3 monometallic complexes were isolated, however, with 1,5 and 1,8-diaminonaphthalene based ligands bimetallic complexes were formed. In all cases 4-coordinate tetrahedral Al(III) centres were observed in the

  已经制备并表征了一系列具有取代的基于萘基的席夫碱配体的单金属和双金属Al（III）配合物。当基于1-氨基萘的配体与AlMe 3反应时，分离出单金属配合物，但与基于1,5和1,8-二氨基萘的配体形成了双金属配合物。在所有情况下，在固态和溶液中均观察到4坐标的四面体Al（III）中心。rac的聚合速率几乎没有差异-丙交酯之间的基于1,5-二氨基萘的单金属和双金属配合物。然而，对于1,8-二氨基萘，该络合物比单金属及类似的1,5-体系快一个数量级。另外，该络合物在室温下具有活性，这对于铝引发剂而言是罕见的，并且观察到等规度高（P m = 0.82）的PLA 。
• Synthesis, characterization, redox behavior and hydrogenation catalytic activity of bis(N-aryl-)palladium(II) complexes
  作者：Veli T. Kasumov、Eşref Taş、F. Köksal、Şeniz Özalp-Yaman

  DOI：10.1016/j.poly.2004.11.020

  日期：2005.1

  Abstract The synthesis, spectroscopic (1H NMR, IR, UV–Vis), electron-transfer properties and catalytic reactivity of new palladium(II) complexes with N - aryl - 3 , 5 - Bu 2 t - salicylaldimines prepared from 3 , 5 - Bu 2 t - salicylaldehyde and o-,p-substituted anilines (X–C6H4NH2, X = H, F, Cl, Br, CH3, OCH3, t-Bu, 5,6-benzo) are reported. Cyclic voltammetry studies of the complexes exhibit an irreversible

  摘要新型的由3，5-报道了Bu 2 t-水杨醛和邻，对位取代的苯胺（X–C6H4NH2，X = H，F，Cl，Br，CH3，O ，t-Bu，5,6-苯并）。配合物的循环伏安法研究显示出不可逆的阳极峰，该峰对应于酚盐/苯氧基氧化。在相对较稳定的PdII-苯氧基自由基配合物（g = 2.0083-2.0114）之外，在CHCl3中与（NH4）2Ce（NO3）6形成的配合物的化学氧化（g∥= 2.0083-2.0114）也产生具有强烈各向异性的光谱的氮氧化物自由基（g∥= 2.0061，g⊥对于固定的氮氧化物基团而言，典型的是：＝ 2.0072，A + ＝ 37.5，A + ＝ 5.38G）。