(S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamido}hexanoic acid | 125884-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamido}hexanoic acid
• 英文别名: biotin-Lys(Z)-OH；N⁶-benzyloxycarbonyl-N²-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeryl]-L-lysine；N⁶-Benzyloxycarbonyl-N²-[5-((3aS)-2-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4t-yl)-valeryl]-L-lysin；biotinyl-Lys(Cbz)(Cbz)-OH；(2S)-2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 125884-02-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₆S
• 分子量: 506.623
• InChiKey: FSMORSUIZMJQSJ-IWFBPKFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 、 benzotriazole activated biotin 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-{5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanamido}hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽-维生素偶联物的微波辅助形成

  摘要：

  通过使用微波辐射以良好到令人满意的产率合成了具有维生素 B3、H、E 和 D3 的氨基酸和肽缀合物。此外，还引入了一种新型苯并三唑活化的生物素中间体，可作为替代生物素化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200323

文献信息

• Synthesis of Biocytin
  作者：Donald E. Wolf、John Valiant、Robert L. Peck、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01128a039

  日期：1952.4