(-)-(1S,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane | 124022-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(1S,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (-)-(1S,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-9-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]nonane；[(1S,5S)-3-benzyl-5-methyl-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methanol
• CAS: 124022-32-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: DKHXALVNXZYWDV-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solvent: Methanol; Diethyl ether)
• 沸点：
  368.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-camphorsulfonyl chloride 、 (-)-(1S,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(+)-(1S,5S)-3-benzyl-5-<(1'S,4'R)-((camphorsulfonyl)oxy)methyl>-1-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Candida cylindracea lipase type VII 、 Celite 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (-)-(1S,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KABUTO, CHIZUKO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1164-1171
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KABUTO, CHIZUKO

  DOI：——

  日期：——