1-ethyl-4-(4-nitro-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine | 927697-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-ethyl-4-(4-nitro-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine
• 英文别名: 1-Ethyl-4-[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 927697-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 303.284
• InChiKey: AYDXAHUHVUTDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-(4-nitro-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-ethyl-piperazin-1-yl )-3-trifluoromethyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  作为靶向 FMS 激酶的抗癌候选药物的新型吡啶并吡啶衍生物的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  本文报道了作为索拉非尼的新型刚性类似物的新型4-甲酰胺吡啶并[3,2-]吡啶衍生物的设计和合成。目标化合物对一组 NCI-60 癌细胞系以及肝细胞癌细胞系显示出有效的抗增殖活性。就有效性和安全性而言，化合物是最有前途的衍生物之一。因此，对它们进行了进一步检查，以证明它们诱导肝细胞癌细胞凋亡和改变细胞周期进程的能力。最有效的化合物针对一组激酶进行了测试，表明它们对 FMS 激酶具有选择性。化合物 和 对 FMS 激酶表现出最有效的活性，IC 值分别为 21.5 和 73.9 nM。还在 NanoBRET 测定中测试了这两种化合物，以研究它们抑制细胞中 FMS 激酶的能力（IC = 563 nM () 和 1347 nM ()。对于索拉非尼，IC = 1654 nM）。此外，在骨髓源性巨噬细胞 (BMDM) 测定中研究时，化合物和化合物对巨噬细胞具有有效的抑制活性（IC50 分别为 56 nM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116557
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基三氟甲苯 、 N-乙基哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-ethyl-4-(4-nitro-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  作为靶向 FMS 激酶的抗癌候选药物的新型吡啶并吡啶衍生物的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  本文报道了作为索拉非尼的新型刚性类似物的新型4-甲酰胺吡啶并[3,2-]吡啶衍生物的设计和合成。目标化合物对一组 NCI-60 癌细胞系以及肝细胞癌细胞系显示出有效的抗增殖活性。就有效性和安全性而言，化合物是最有前途的衍生物之一。因此，对它们进行了进一步检查，以证明它们诱导肝细胞癌细胞凋亡和改变细胞周期进程的能力。最有效的化合物针对一组激酶进行了测试，表明它们对 FMS 激酶具有选择性。化合物 和 对 FMS 激酶表现出最有效的活性，IC 值分别为 21.5 和 73.9 nM。还在 NanoBRET 测定中测试了这两种化合物，以研究它们抑制细胞中 FMS 激酶的能力（IC = 563 nM () 和 1347 nM ()。对于索拉非尼，IC = 1654 nM）。此外，在骨髓源性巨噬细胞 (BMDM) 测定中研究时，化合物和化合物对巨噬细胞具有有效的抑制活性（IC50 分别为 56 nM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116557

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYL AND PYRIDINYL-PYRROLOPYRIDINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINYL ET PYRIDINYL-PYRROLOPYRIDINONES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2014072220A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to substituted pyrimidinyl- and pyridinylpyrrolopyridinone compounds which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular RET family kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及替代嘧啶基和吡啶基吡咯吡啶酮化合物，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病，特别是 RET 家族激酶方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用含有这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINYL AND PYRIDINYL-PYRROLOPYRIDINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：US20150299192A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to substituted pyrimidinyl- and pyridinylpyrrolopyridinone compounds which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular RET family kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及取代的嘧啶基和吡啶基吡咯吡啶酮化合物，其调节蛋白激酶活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病中特别有用，特别是RET家族激酶。本发明还提供了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的制药组合物以及利用含有这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法。
• US9604980B2
  申请人：——

  公开号：US9604980B2

  公开（公告）日：2017-03-28