3,5,12-trihydroxy-3-<(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione | 144401-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 3,5,12-trihydroxy-3-<(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione
• 英文别名: 3,5,12-trihydroxy-3-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,4-dihydrotetracene-1,6,11-trione
• CAS: 144401-94-5；144402-00-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: AEOCHKJIYYPIRE-DCXKMBIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,12-trihydroxy-3-<(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以10 mg的产率得到(7R,9R)-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.

  DOI：

  10.1039/p19920001975
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-乙基二环己胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3,5,12-trihydroxy-3-<(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.

  DOI：

  10.1039/p19920001975