(3-(2-hydroxy)-naphthyl)-N,N,N',N'-tetramethyl phosphonic diamide | 144396-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-(2-hydroxy)-naphthyl)-N,N,N',N'-tetramethyl phosphonic diamide
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl 3-(2-hydroxynaphthyl)phosphonic amide；[3-(2-hydroxy)-naphthyl]-N,N,N',N'-tetramethyl phosphonic diamide；3-[Bis(dimethylamino)phosphoryl]naphthalen-2-ol
• CAS: 144396-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₂P
• 分子量: 278.291
• InChiKey: YAOWCJFVQOHHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-hydroxy)-naphthyl)-N,N,N',N'-tetramethyl phosphonic diamide 在 CuCl(OH)-TMEDA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2'-dihydroxy-3,3'-di[(Me2N)2P(O)]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氨基膦酸酯作为铜催化 2-萘酚不对称氧化偶联的配体

  摘要：

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01582
• 作为产物：
  描述：

  naphthyl dichlorophosphate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-(2-hydroxy)-naphthyl)-N,N,N',N'-tetramethyl phosphonic diamide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Fries' Type Reaction in Aryl Tetramethyldiamidophosphates

  摘要：

  n-BuLi lithiates aryl tetramethyldiamidophosphates adjacent to the tetramethyldiamidophosphate group, which migrates to the adjacent position.

  DOI：

  10.1080/00397919208021644

文献信息

• Enantioselective Oxidative Biaryl Coupling Reactions Catalyzed by 1,5-Diazadecalin Metal Complexes:  Efficient Formation of Chiral Functionalized BINOL Derivatives
  作者：Xiaolin Li、J. Brian Hewgley、Carol A. Mulrooney、Jaemoon Yang、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo0340206

  日期：2003.7.1

  ligands in the enantioselective oxidative biaryl coupling of substituted 2-naphthol derivatives. Under the optimal conditions employing 2.5-10 mol % of a 1,5-diaza-cis-decalin copper(II) catalyst with oxygen as the oxidant, enantioselective couplings (44-96% ee) could be achieved for a range of 3-substituted 2-naphthols including the ester, ketone, phosphonyl, and sulfonyl derivatives. The relationship

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；
• Anionic Fries' Type Reaction in Aryl Tetramethyldiamidophosphates
  作者：Jan H. Näsman、Nina Kopola

  DOI：10.1080/00397919208021644

  日期：1992.9

  n-BuLi lithiates aryl tetramethyldiamidophosphates adjacent to the tetramethyldiamidophosphate group, which migrates to the adjacent position.
• 10.1021/acs.orglett.4c01582
  作者：Zuo, Qian-Ming、Wu, Ming-Ying、Han, Li-Biao、Yang, Shang-Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01582

  日期：——

  stereogenic centers have been employed as ligands in the copper-catalyzed oxidative coupling of 2-naphthols, resulting in the production of chiral BINOLs in favorable yields and moderate to good enantiomeric excess. This represents the first application of chiral P-based ligands to enable such a transformation. The synthesis of these chiral α-aminophosphonate ligands offers a significant advantage over approaches

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。