1,2,3,4,5,8-hexafluoronaphthalene | 1440828-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4,5,8-hexafluoronaphthalene
• CAS: 1440828-39-6
• 化学式: C₁₀H₂F₆
• 分子量: 236.116
• InChiKey: LNCHSHRDAFZGKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氟萘 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,2,4,5,6,8-六氟萘
  参考文献：
  名称：

  用 NaBH4 对全氟芳烃进行无催化剂加氢脱氟

  摘要：

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04305

文献信息

• Catalytic Hydrodefluorination via Oxidative Addition, Ligand Metathesis, and Reductive Elimination at Bi(I)/Bi(III) Centers
  作者：Yue Pang、Markus Leutzsch、Nils Nöthling、Felix Katzenburg、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.1c06735

  日期：2021.8.18

  catalyzed by bismuthinidenes, Phebox-Bi(I) and OMe-Phebox-Bi(I). Mechanistic studies on the elementary steps support a Bi(I)/Bi(III) redox cycle that comprises C(sp2)–F oxidative addition, F/H ligand metathesis, and C(sp2)–H reductive elimination. Isolation and characterization of a cationic Phebox-Bi(III)(4-tetrafluoropyridyl) triflate manifests the feasible oxidative addition of Phebox-Bi(I) into the

  在此，我们报告了由 bismuthinidenes、Phebox-Bi(I) 和 OMe-Phebox-Bi(I) 催化的多氟芳烃的加氢脱氟反应。基本步骤的机理研究支持 Bi(I)/Bi(III) 氧化还原循环，包括 C(sp 2 )-F 氧化加成、F/H 配体复分解和 C(sp 2 )-H 还原消除。阳离子 Phebox-Bi(III)(4-四氟吡啶基) 三氟甲磺酸酯的分离和表征表明 Phebox-Bi(I) 氧化加成到 C(sp 2 )-F 键中是可行的。为在催化过程中形成瞬态 Phebox-Bi(III)(4-四氟吡啶基)氢化物提供了光谱证据，该氢化物在低温下分解以提供相应的 C(sp 2)–H 键，同时再生传播的 Phebox-Bi(I)。该协议代表了一个独特的催化示例，其中主组中心在低价氧化还原歧管中执行三个基本有机金属步骤。
• Hydrodefluorination of functionalized fluoroaromatics with triethylphosphine: a theoretical and experimental study
  作者：Aldo A. Facundo、Alma Arévalo、Gabriela Fundora-Galano、Marcos Flores-Álamo、Emilio Orgaz、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c9nj00721k

  日期：——

  triethylphosphine as the sole defluorinating agent. That prompted us to evaluate the mechanistic proposal and in the light of these results, along with new experimental evidence, we have now modified the initial proposal. The new mechanism avoids the highly energetic β-elimination step of roughly 71 kcal mol−1 for hexafluorobenzene and pentafluoropyridine at 393.15 K, invoking the participation of water. The use

  最近，我们报道了使用三乙基膦作为唯一的脱氟剂对选定的氟代芳族化合物进行无金属的加氢脱氟。这促使我们评估机械方案，并且根据这些结果以及新的实验证据，我们现在对初始方案进行了修改。新的机理避免了在393.15 K时六氟苯和五氟吡啶大约71 kcal mol -1的高能β消除步骤，从而引起水的参与。使用D 2O证实了水作为氢源的作用，产生了相应的氘代脱氟产物；DFT计算与此新提出的机制相吻合。我们在此还报告了这种一锅加氢脱氟方法在更广泛的氟代芳香族衍生物上的应用。其中一些允许收集关键的机械证据。
• Zirconocene Dichloride Catalyzed Hydrodefluorination of C sp 2F bonds
  作者：Shuhui Yow、Sarah J. Gates、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201207036

  日期：2012.12.7

  A two‐metal job: Four‐coordinate aluminum dihydrides such as 1 are reported as terminal reductants for the selective title reaction. The heterobimetallic complex 2 has been isolated and shown to be catalytically competent.

  两种金属的工作：据报道，四配位的二氢化铝（如1）作为选择性标题反应的末端还原剂。杂双金属配合物2已被分离出并显示出催化能力。
• Transition-Metal-Free Catalytic Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution with a Hydrosilicate
  作者：Kotaro Kikushima、Mary Grellier、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201708003

  日期：2017.12.18

  A transition‐metal‐free catalytic hydrodefluorination (HDF) reaction of polyfluoroarenes is described. The reaction involves direct hydride transfer from a hydrosilicate as the key intermediate, which is generated from a hydrosilane and a fluoride salt. The eliminated fluoride regenerates the hydrosilicate to complete the catalytic cycle. Dispersion‐corrected DFT calculations indicated that the HDF

  描述了多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟（HDF）反应。该反应涉及从氢硅酸盐作为主要中间体的氢化物直接转移，这是由氢硅烷和氟化物盐生成的。除去的氟化物使氢硅酸盐再生，从而完成催化循环。分散校正的DFT计算表明HDF反应通过协调的亲核芳族取代（CS N Ar）过程进行。
• Fluorinated aromatic small molecules as functional additives for dispersion of conductive polymers
  申请人：Heraeus Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP3024049A1

  公开（公告）日：2016-05-25

  The present invention relates to a compound having a general formula selected from the group consisting of formula Ia and Ib wherein K represents an aromatic or heteroaromatic group in which at least one hydrogen atom may be substituted by a functional groups selected from the group consisting of a sulfonic acid group, a sulfuric acid group, an ammonium group and an aliphatic group; X is selected from the group consisting of a C-C-bond, O, S, SO2 and NR', wherein R' represents a hydrogen or an aliphatic or aromatic group; A represents a fluorinated or perfluorinated aromatic group; n represents an integer in the range from 2 to 6; m represents an integer in the range from 1 to 3. The present invention also relates to a composition comprising this compound, to a process for the preparation of a conductive layer using this composition, to a conductive layer comprising the compound according to the present invention, to electronic components comprising this conductive layer and to the use of the compound according to the present invention as an additive in a hole-injection layer of an OLED or in an organic solar cell.

  本发明涉及一种通式选自由式 Ia 和 Ib 组成的组的化合物 其中 K 代表芳香族或杂芳香族基团，其中至少一个氢原子可被选自磺酸基团、硫酸基团、铵基团和脂肪族基团的官能团取代； X 选自由 C-C-键、O、S、SO2 和 NR'组成的组，其中 R'代表氢或脂肪族或芳香族基团； A 代表氟化或全氟芳香基团； n 代表 2-6 之间的整数； m 代表 1 至 3 之间的整数。 本发明还涉及一种包含该化合物的组合物、一种使用该组合物制备导电层的工艺、一种包含根据本发明的化合物的导电层、一种包含该导电层的电子元件，以及根据本发明的化合物在有机发光二极管的注孔层或有机太阳能电池中作为添加剂的用途。