N-ethyl-N-(3-(ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2 yl)acetamide | 4620-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethyl-N-(3-(ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2 yl)acetamide
• 英文别名: N-ethyl-N-[3-(ethylamino)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 4620-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: KENKBYUYDJIHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(3-(ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2 yl)acetamide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以19.4%的产率得到1,3-diethyl-2-methyl-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类化合物：合成，生物活性和构效关系。

  摘要：

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00457
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-(乙胺基)萘-1,4-二酮 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-ethyl-N-(3-(ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2 yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类化合物：合成，生物活性和构效关系。

  摘要：

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00457

文献信息

• Antimalarial <i>N</i>¹,<i>N</i>³-Dialkyldioxonaphthoimidazoliums: Synthesis, Biological Activity, and Structure–activity Relationships
  作者：Stephen Ahenkorah、Dina Coertzen、Jie Xin Tong、Kevin Fridianto、Sergio Wittlin、Lyn-Marie Birkholtz、Kevin S. W. Tan、Yulin Lam、Mei-Lin Go、Richard K. Haynes

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00457

  日期：2020.1.9

  Here we report the nanomolar potencies of N 1,N 3-dialkyldioxonaphthoimidazoliums against asexual forms of sensitive and resistant Plasmodium falciparum. Activity was dependent on the presence of the fused quinone-imidazolium entity and lipophilicity imparted by the N1/N3 alkyl residues on the scaffold. Gametocytocidal activity was also detected, with most members active at IC50 < 1 μM. A representative

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。