(2S,4aS,4bS,6aS,7aS,10aS,10bS,10cR,12aS)-4a,6a-dimethyl-8-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,7a,10a,10b,10c,11,12,12a-hexadecahydro-1H-naphtho[1',2':6,7]indeno[2,1-d]isoxazol-2-yl acetate | 1620964-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,4bS,6aS,7aS,10aS,10bS,10cR,12aS)-4a,6a-dimethyl-8-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,7a,10a,10b,10c,11,12,12a-hexadecahydro-1H-naphtho[1',2':6,7]indeno[2,1-d]isoxazol-2-yl acetate
• CAS: 1620964-83-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 494.588
• InChiKey: XSZWIZZKYMNTNP-RAPLGERJSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  108.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-androst-15-en-17-one 、 4-nitrobenzohydroximoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(2S,4aS,4bS,6aS,7aS,10aS,10bS,10cR,12aS)-4a,6a-dimethyl-8-(4-nitrophenyl)-7-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,7a,10a,10b,10c,11,12,12a-hexadecahydro-1H-naphtho[1',2':6,7]indeno[2,1-d]isoxazol-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性获得新型环稠合甾体异恶唑啉

  摘要：

  通过芳基腈氧化物与甾体 α,β-不饱和酮的 1,3-偶极环加成反应有效地合成了含有缩合到环 A 或 D 上的异恶唑啉部分的新型 5α-雄甾烷。在闭环过程中，氧化腈偶极子的 O 末端连接到偶极体的 β-碳上的区域异构体以立体选择性的方式形成，以专门提供 1α,2α- 或 15β,16β-稠合杂环。六元环 A 的环烯酮部分被证明比五元环 D 的反应性低，但所有反应都受到腈氧化物取代模式的显着影响。主要产物的 17-脱乙酰导致芳构化或同时羟基化，这取决于应用于环 A 稠合杂环的碱，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.019