1-morpholino-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethanone | 960257-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-morpholino-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethanone
• CAS: 960257-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: CXYYDXMYSMMJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethanone 、 1-甲基苯并咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的不对称酰基咪唑烷基化。

  摘要：

  在2-辛基吡啶鎓催化剂的相转移条件下，将2-酰基咪唑与烯丙基和苄基亲电子试剂在-40℃下以高收率和优异的对映选择性（79至> 99％ee）烷基化。酰基咪唑底物由溴乙酸经N-酰基吗啉加合物分三步制备。该催化剂以高纯度制备，可在温和条件下形成S产物（6-20小时），这与离子对机理相符。使用三氟甲磺酸甲酯和甲醇钠，经由二甲基酰基咪唑鎓中间体容易地将产物转化为有用的酯产物，而没有外消旋作用。该过程是有效的，直接的，并且适合于通过烯醇化中间体进行的其他亲电试剂和转化。

  DOI：

  10.1021/ol702197r
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以1.55 g的产率得到1-morpholino-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的不对称酰基咪唑烷基化。

  摘要：

  在2-辛基吡啶鎓催化剂的相转移条件下，将2-酰基咪唑与烯丙基和苄基亲电子试剂在-40℃下以高收率和优异的对映选择性（79至> 99％ee）烷基化。酰基咪唑底物由溴乙酸经N-酰基吗啉加合物分三步制备。该催化剂以高纯度制备，可在温和条件下形成S产物（6-20小时），这与离子对机理相符。使用三氟甲磺酸甲酯和甲醇钠，经由二甲基酰基咪唑鎓中间体容易地将产物转化为有用的酯产物，而没有外消旋作用。该过程是有效的，直接的，并且适合于通过烯醇化中间体进行的其他亲电试剂和转化。

  DOI：

  10.1021/ol702197r