1-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone | 88207-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone
• 英文别名: 1-(2-dimethylaminoethyl)-3,4-dihydro-1-methylnaphtalen-2(1H)-one；1-(2-dimethylamino-ethyl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；1-(2-Dimethylamino-aethyl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalin-2-on；3.4-Dihydro-1-(2-dimethylamino-aethyl)-1-methyl-1H-naphthalin-on-(2)；3.4-Dihydro-1-(2-dimethylaminoaethyl)-1-methyl-1H-naphthalin-on-(2)；1-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 88207-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: KTSCTJLDPNLKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到1-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-3,6-二甲基-2,6-甲氨基-3-苯并偶氮星十一一（2,5-二甲基-9-氧代-6， 7-苯并吗啡）; 通往3-苯甲唑嗪的新途径

  摘要：

  在二阶贝克曼反应中，标题化合物（1）和1- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-1-甲基萘-2（1 H）-一的肟（14）得到1,2,3,4-四氢-3,6-二甲基-3-苯甲唑啉-2-腈（8）和（E）-2- [邻-（2-氰乙基）苯基] -4-二甲基氨基丁-2 -ene（15）。将苯甲唑啉-2-腈（8）水解成相应的羧酸（10），将其转化成其乙基（11）和甲酯（12），并还原成2-氨基甲基-3-苯甲唑啉（13）。尝试在热的10％氯化氢饱和的乙醇水溶液中制备乙酯（11），导致环收缩，得到1-甲基-2-（N-甲基氨基甲基）萘（17）。在乙醇中的Pinner反应中，苯甲唑啉-2-腈（8）生成相应的酰胺（9）代替亚氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002583
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-四氢萘酮 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 sodium amide 作用下， 以68%的产率得到1-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-3,6-二甲基-2,6-甲氨基-3-苯并偶氮星十一一（2,5-二甲基-9-氧代-6， 7-苯并吗啡）; 通往3-苯甲唑嗪的新途径

  摘要：

  在二阶贝克曼反应中，标题化合物（1）和1- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-1-甲基萘-2（1 H）-一的肟（14）得到1,2,3,4-四氢-3,6-二甲基-3-苯甲唑啉-2-腈（8）和（E）-2- [邻-（2-氰乙基）苯基] -4-二甲基氨基丁-2 -ene（15）。将苯甲唑啉-2-腈（8）水解成相应的羧酸（10），将其转化成其乙基（11）和甲酯（12），并还原成2-氨基甲基-3-苯甲唑啉（13）。尝试在热的10％氯化氢饱和的乙醇水溶液中制备乙酯（11），导致环收缩，得到1-甲基-2-（N-甲基氨基甲基）萘（17）。在乙醇中的Pinner反应中，苯甲唑啉-2-腈（8）生成相应的酰胺（9）代替亚氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002583

文献信息

• STRUCTURES RELATED TO MORPHINE. III. SYNTHESIS OF AN ANALOG OF N-METHYLMORPHINAN
  作者：EVERETTE L. MAY、JAMES G. MURPHY

  DOI：10.1021/jo01120a017

  日期：1955.2
• Synthesis and reactions of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3,6-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocin-11-one (2,5-dimethyl-9-oxo-6,7-benzomorphan); a new route to 3-benzazocines
  作者：Brian Iddon、Donald Price、Hans Suschitzky、David I. C. Scopes

  DOI：10.1039/p19830002583

  日期：——

  was converted into its ethyl (11) and methyl esters (12) and reduced to the 2-aminomethyl-3-benzazocine (13). An attempt to prepare the ethyl ester (11) in hot 10% aqueous ethanol saturated with hydrogen chloride resulted in ring contraction, to give 1-methyl-2-(N-methylaminomethyl)naphthalene (17). In a Pinner reaction in ethanol the benzazocine-2-carbonitrile (8) gave the corresponding amide (9) instead

  在二阶贝克曼反应中，标题化合物（1）和1- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-1-甲基萘-2（1 H）-一的肟（14）得到1,2,3,4-四氢-3,6-二甲基-3-苯甲唑啉-2-腈（8）和（E）-2- [邻-（2-氰乙基）苯基] -4-二甲基氨基丁-2 -ene（15）。将苯甲唑啉-2-腈（8）水解成相应的羧酸（10），将其转化成其乙基（11）和甲酯（12），并还原成2-氨基甲基-3-苯甲唑啉（13）。尝试在热的10％氯化氢饱和的乙醇水溶液中制备乙酯（11），导致环收缩，得到1-甲基-2-（N-甲基氨基甲基）萘（17）。在乙醇中的Pinner反应中，苯甲唑啉-2-腈（8）生成相应的酰胺（9）代替亚氨酸乙酯。