1,2-diphenyl-2-phenylthiovinyl chloride | 30196-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-phenylthiovinyl chloride
• 英文别名: [(E)-2-chloro-1,2-diphenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 30196-92-0
• 化学式: C₂₀H₁₅ClS
• 分子量: 322.858
• InChiKey: VORJEGLAEOQRKX-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-phenylthiovinyl chloride 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(E)-1-Chloro-2-phenylsulphonylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Peeran, S. Ghouse; Khan, T. Hidayathulla; Venkateswarulu, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 579 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-Diphenyl-2-phenylmercaptovinyl)-2,4,6-trinitro-benzolsulfonat 在 盐酸 作用下， 生成 1,2-diphenyl-2-phenylthiovinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸酯的反应性。第三部分 芳硫基乙烯基磺酸盐与亲核试剂的反应性

  摘要：

  1,2-二芳基-2-芳硫基乙烯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐与二氯甲烷中的弱亲核试剂（甲醇，氯化氢或芳硫醇）反应，得到亲核试剂取代磺酸残基的产物。与强亲核试剂（苯硫醇根离子或哌啶）的反应不同，这表明亲核试剂与芳烃残基的活化芳环相互作用。根据在烯属碳上的单分子取代的机理来讨论结果。

  DOI：

  10.1039/j39700002625

文献信息

• Copper-Catalyzed Vicinal Chloro-thiolation of Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Shuaishuai Liang、Lvqi Jiang、Wen-bin Yi、Jingjing Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02929

  日期：2018.11.16

  A copper-catalyzed vicinal chloro-thiolation of alkynes with inexpensive and diversified sulfonyl chlorides RSO2Cl (R = aryl, alkyl) has been developed. This practical and scalable reaction could be used for the construction of a number of unexplored bioactive chlorothiolated alkenes. Internal alkynes could also undergo the chloro-thiolation to provide tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic

  已开发出具有廉价且多样化的磺酰氯RSO 2 Cl（R =芳基，烷基）的炔烃的铜催化邻位氯硫醇化反应。该实用且可扩展的反应可用于构建许多未开发的生物活性氯硫代烯烃。内部炔烃也可以进行氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步的机械研究表明，通过铜介导的S-Cl键均质溶解，一个以硫为中心的自由基中间体可能发生的自由基过程。
• Capozzi, Giuseppe; Gori, Luciano; Menichetti, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1923 - 1928
  作者：Capozzi, Giuseppe、Gori, Luciano、Menichetti, Stefano、Nativi, Cristina

  DOI：——

  日期：——
• CAPOZZI, GIUSEPPE;GORI, LUCIANO;MENICHETTI, STEFANO, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 157-16+
  作者：CAPOZZI, GIUSEPPE、GORI, LUCIANO、MENICHETTI, STEFANO

  DOI：——

  日期：——
• PEERAN, S. G.;KHAN, T. HIDAYATHULLA;VENKATESWARULU, R., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 6, 579-581
  作者：PEERAN, S. G.、KHAN, T. HIDAYATHULLA、VENKATESWARULU, R.

  DOI：——

  日期：——