2-bromo-5-thiophene | 88139-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-thiophene
• 英文别名: ((5-bromothiophen-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；[(5-Bromothiophen-2-yl)methoxy](tert-butyl)dimethylsilane；(5-bromothiophen-2-yl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 88139-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₉BrOSSi
• 分子量: 307.327
• InChiKey: WISSIMYDKQTOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,2'-bithiophene-5,5'-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  π共轭扩链剂，用于合成光电分段聚氨酯

  摘要：

  机械致变色材料的光学性质会在机械应力下发生变化。嵌段聚氨酯是由无定形，饱和链软链段和刚性π共轭硬区组成的弹性体。在硬域的聚集体中，pi-pi相互作用可能形成并导致系统光电特性的扰动。材料中这些电子相互作用的破坏和恢复可能导致可观察到的机械变色响应。已经合成了一系列的低聚噻吩二醇和二胺，以及萘二酰亚胺二醇，以使用长的聚四氢呋喃链作为软链段掺入到分段的聚氨酯和聚脲的硬质区域中。评价所得聚合物以确定其聚合程度和其热稳定性。在溶液和薄膜中研究了材料的光学性质。在可能的情况下，还研究了聚合物的电化学性能。嵌段聚氨酯中软链段的长度阻碍了硬结构域的电子偶联。涉及更小，更可溶的软链段的未来工作可能使材料表征和机械变色响应更容易。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。溶解度更高的软链段可以使材料表征和机械变色响应更容易。©2011

  DOI：

  10.1002/pola.24937
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-bromo-5-thiophene
  参考文献：
  名称：

  π共轭扩链剂，用于合成光电分段聚氨酯

  摘要：

  机械致变色材料的光学性质会在机械应力下发生变化。嵌段聚氨酯是由无定形，饱和链软链段和刚性π共轭硬区组成的弹性体。在硬域的聚集体中，pi-pi相互作用可能形成并导致系统光电特性的扰动。材料中这些电子相互作用的破坏和恢复可能导致可观察到的机械变色响应。已经合成了一系列的低聚噻吩二醇和二胺，以及萘二酰亚胺二醇，以使用长的聚四氢呋喃链作为软链段掺入到分段的聚氨酯和聚脲的硬质区域中。评价所得聚合物以确定其聚合程度和其热稳定性。在溶液和薄膜中研究了材料的光学性质。在可能的情况下，还研究了聚合物的电化学性能。嵌段聚氨酯中软链段的长度阻碍了硬结构域的电子偶联。涉及更小，更可溶的软链段的未来工作可能使材料表征和机械变色响应更容易。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。溶解度更高的软链段可以使材料表征和机械变色响应更容易。©2011

  DOI：

  10.1002/pola.24937

文献信息

• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。
• N‐Heterocyclic Olefins as Electron Donors in Combination with Triarylborane Acceptors: Synthesis, Optical and Electronic Properties of D–π–A Compounds
  作者：Jiang He、Florian Rauch、Alexandra Friedrich、Daniel Sieh、Tatjana Ribbeck、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Maik Finze、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201903118

  日期：2019.10.28

  N-heterocyclic olefins (NHOs), relatives of N-heterocyclic carbenes (NHCs), exhibit high nucleophilicity and soft Lewis basic character. To investigate their π-electron donating ability, NHOs were attached to triarylborane π-acceptors (A) giving donor (D)-π-A compounds 1-3. In addition, an enamine π-donor analogue (4) was synthesized for comparison. UV-visible absorption studies show a larger red shift

  N-杂环卡宾（NHC）的亲戚N-杂环烯烃（NHOs）具有高亲核性和柔软的Lewis基本特征。为了研究其π电子给体能力，将NHOs连接到三芳基硼烷π受体（A）上，得到供体（D）-π-A化合物1-3。另外，合成了烯胺π供体类似物（4）用于比较。紫外线可见吸收研究表明，含NHO的硼烷的红移大于烯胺类似物（环（烷基）（氨基）羧甲酸酯（CAAC）的亲戚）的红移。溶剂依赖性排放研究表明1-4具有中等分子内电荷转移（ICT）行为。电化学研究表明，含NHO的硼烷具有极低的可逆氧化电位（例如，在THF中，三氧化二铁1/2 = -0.40 V相对于二茂铁/二茂铁Fc / Fc +）。
• Heterocyclic compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20080113961A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A compound having immunosuppressive activity with low toxicity or a pharmacological salt thereof. The compound has a general formula (I) shown below or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable prodrug thereof

  具有低毒性免疫抑制活性的化合物或其药理盐。该化合物具有下面所示的一般式（I）或其药理学上可接受的盐，或其药理学上可接受的前体。
• Discovery of CS-2100, a potent, orally active and S1P3-sparing S1P1 agonist
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masayoshi Asano、Yukiko Sekiguchi、Yumiko Mizuno、Kazuhiko Tamaki、Takako Kimura、Futoshi Nara、Yumi Kawase、Takaichi Shimozato、Hiromi Doi、Takashi Kagari、Wataru Tomisato、Ryotaku Inoue、Miyuki Nagasaki、Hiroshi Yuita、Keiko Oguchi-Oshima、Reina Kaneko、Nobuaki Watanabe、Yasuyuki Abe、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.019

  日期：2012.2

  S1P(3)-sparing S1P(1) agonists have attracted attention as a suppressant of autoimmunity with reduced side effects. Our synthetic efforts and extensive SAR studies led to the discovery of 10b named CS-2100 with the EC50 value of 4.0 nM for human S1P(1) and over 5000-fold selectivity against S1P(3). The in vivo immunosuppressive efficacy was evaluated in rats on host versus graft reaction and the ID50 value was determined at 0.407 mg/kg. The docking studies of CS-2100 with the homology model of S1P(1) and S1P(3) showed that the ethyl group on the thiophene ring of CS-2100 was sterically hindered by Phe263 in S1P(3), not in the case of Leu276 in S1P(1). This observation gives an explanation for the excellent S1P(3)-sparing characteristic of CS-2100. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Richardson, Stewart K.; Ife, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1172 - 1174
  作者：Richardson, Stewart K.、Ife, Robert J.

  DOI：——

  日期：——