dimethyl-4,4 cholestene-1 (5α) | 4186-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl-4,4 cholestene-1 (5α)
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5α-cholest-1-ene；4,4-Dimethyl-5α-cholest-1-en；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 4186-12-3
• 化学式: C₂₉H₅₀
• 分子量: 398.716
• InChiKey: HGABDBOBBHXYDN-CMTYNHIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  454.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-4,4 cholestene-1 (5α) 生成 dimethyl-4,4 cholestene-2 one-1 (5α)
  参考文献：
  名称：

  Stéréochimie-LVI：影响结构的参比结构，对阴离子表面上的氰化物的共轭作用

  摘要：

  各种甾体烯酮的共轭氢氰化动力学显示以下主要结果。（1）位于α或β位置的Me基降低了反应速率，该降低是由于在过渡态中的空间相互作用。（2）Δ 1双键比Δ更加反应性的2之一，在A的情况下的反式A / B环结。（3）根据双键的位置，顺式/反式反应性是相反的。后两个观点可以通过构象考量加以解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80006-9
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-4,4 cholestene-1 one-3 (5α) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl-4,4 cholestene-1 (5α)
  参考文献：
  名称：

  Abad,A.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1135 - 1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry, part. 62—Acetolysis of triterpenoid p-toluenesulfonates, part 2
  作者：Max Audouin、Julia Bocanegra de Cortez、Louis Hamon、Jacques Levisalles、Nicole Platzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00196-3

  日期：1998.5

  signals for quaternary methyl groups are confirmed. Acetolysis of these p-toluenesulfonates in the presence of NaOAc gave both substitution and elimination products. Substitution could be accounted for by bimolecular processes (SN2 on carbon, SAN on sulfur). Kinetics confirmed the intervention of bimolecular processes for 8b. Elimination products came for a great part from intermediates formed by hydride

  描述了对甲苯磺酸盐8b和9b以及标记的类似物的合成，并确认了先前对季甲基的质子NMR信号的分配。在NaOAc存在下将这些对甲苯磺酸酯乙酰化，得到取代和消除产物。取代可以通过双分子过程来解释（碳上的SN2，硫上的S A N）。动力学证实了8b的双分子过程的干预。消除产物大部分来自氢化物和/或甲基转移形成的中间体。所有重排的产物都可以用普通的σ重排或接触离子对重排来解释。请注意，σ重排与接触离子对重排之间的相似之处。
• Abad,A.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1135 - 1147
  作者：Abad,A.、Levisalles,J.

  DOI：——

  日期：——
• Stéréochimie—LVI
  作者：C. Agami、M. Fadlallah、C. Puchot、T. Rizk

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80006-9

  日期：1982.1

  various steroidal enones show the following main results. (1) A Me group located on the α or the β position lowers the reaction rate, this lowering is due to steric interactions in the transition state. (2) A Δ1 double bond is much more reactive than a Δ2 one, in the case of a trans A/B ring junction. (3) There is a reverse of the cis/trans reactivity according to the position of the double bond. These

  各种甾体烯酮的共轭氢氰化动力学显示以下主要结果。（1）位于α或β位置的Me基降低了反应速率，该降低是由于在过渡态中的空间相互作用。（2）Δ 1双键比Δ更加反应性的2之一，在A的情况下的反式A / B环结。（3）根据双键的位置，顺式/反式反应性是相反的。后两个观点可以通过构象考量加以解释。