2,2′-(ethene-1,2-diyl)bis(4-chlorophenol) | 1245926-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2′-(ethene-1,2-diyl)bis(4-chlorophenol)
• 英文别名: (E)-1,2-bis-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-ethene；4-chloro-2-[(E)-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1245926-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: MLFFIXFCEQOICA-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(ethene-1,2-diyl)bis(4-chlorophenol) 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(5-chlorobenzofuran-2-yl)-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  使用 CuBr2 从 2-苯乙烯基苯酚高效一锅法合成 2-芳基苯并[b]呋喃

  摘要：

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。

  DOI：

  10.1080/00397910903318716
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 四氯化钛 、 锌 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,2′-(ethene-1,2-diyl)bis(4-chlorophenol)
  参考文献：
  名称：

  使用 CuBr2 从 2-苯乙烯基苯酚高效一锅法合成 2-芳基苯并[b]呋喃

  摘要：

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。

  DOI：

  10.1080/00397910903318716

文献信息

• Aerobic Copper-Catalyzed Intramolecular Cascade Oxidative Isomerization/[4+4] Cyclization of 2,2′-Disubstituted Stilbenes
  作者：Zhi-Jun Zhang、Xu Zhou、Dashan Li、Yang Chen、Wen-Wen Xiao、Rong-Tao Li、Li-Dong Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00656

  日期：2021.6.4

  through a sequence of rapid single-electron oxidation/[4+4] cyclization from 2,2′-disubstituted stilbene. The antarafacial manner of the thermally allowed [4+4] cyclization was further proven by series of control experiments and density functional theory calculations. Our findings provide an important addition to the aerobic copper-catalyzed oxidative cyclization.

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans from 2-Styrylphenols Using CuBr₂
  作者：Suchitra Bhatt、Kshama Roy、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1080/00397910903318716

  日期：2010.8.16

  A new route to the synthesis of 2-arylbenzo[b]furans has been developed. It involves homo/cross-McMurry coupling of salicylaldehyde/substituted salicylaldehydes/aromatic aldehydes to 2-styrylphenols, which undergo intramolecular cyclization with CuBr2 in tetrahydrofuran at ambient temperature to afford 2-arylbenzo[b]furans in good yields.

  已开发出合成 2-芳基苯并 [b] 呋喃的新途径。它涉及水杨醛/取代的水杨醛/芳香醛与 2-苯乙烯基酚的均/交叉 McMurry 偶联，其在环境温度下在四氢呋喃中与 CuBr2 进行分子内环化，以良好的收率得到 2-芳基苯并 [b] 呋喃。