(S)-dimethyl 2-(1-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutyl)malonate | 1393563-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(1-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutyl)malonate
• CAS: 1393563-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: KPBUKEDFEQZQFV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 、 丙二酸二甲酯 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(S)-dimethyl 2-(1-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  易获得的伯胺-硫脲催化的丙二酸酯向烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应的高效有机催化方法

  摘要：

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。

  DOI：

  10.1021/ol3019055