2-((2-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline | 1533410-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1533410-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: JZSDFDLXERYITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 10-phenyl-[1]benzophospholo[3,2-b]-N-methylindole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并膦基[3,2-b]吲哚衍生物的合成及光物理性质。

  摘要：

  通过二氯苯基膦与二锂中间体的反应制备母体苯并膦基[3,2-b]吲哚，该中间体是由2-乙炔基-N，N-二甲基苯胺分两步制备的。使用获得的苯并磷腈稠合的吲哚作为常见的起始原料，在磷的磷中心进行了简单的修饰，合成了各种官能化的类似物。对三价磷脂和氧化膦的X射线结构分析表明，稠合的四环部分是平面的。苯并磷腈稠合的吲哚，例如氧化膦，磷鎓盐和硼烷络合物，在二氯甲烷中表现出较强的光致发光（Φ= 67-75％）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.226
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以96%的产率得到2-((2-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过与二氮丙啶酮的Palladacycle形成Domino C–N键。一种吲哚[3,2- b ]吲哚的方法

  摘要：

  钯催化的C–N键形成是合成结构多样的N-杂环的一种广泛使用的转化方法。这项工作描述了一种高效的钯催化的多C–N键形成反应，用于合成高度π共轭的N-杂环，吲哚[3,2- b ]吲哚与二叔丁基二氮杂吡啶酮。该反应可能通过亲核氨基palpalation初步形成吲哚稠合的palladacycle并随后进行双酰胺化反应而进行，从而得到吲哚[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00466

文献信息

• Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c7ob00366h

  日期：——

  Divergent synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles from 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines and sulfonyl hydrazides has been described.

  从2-炔基-N,N-二烷基苯胺和磺酰肼合物中合成N-烷基-3-磺酰基吲哚和N-烷基-3-硫基吲哚的分歧合成已被描述。
• Effect of the Substitution Pattern on the Intramolecular Charge-Transfer Emissions in Organoboron-Based Biphenyls, Diphenylacetylenes, and Stilbenes
  作者：Yi-Qiao Yan、Yan-Bang Li、Jian-Wu Wang、Cui-Hua Zhao

  DOI：10.1002/asia.201300872

  日期：2013.12

  emission of the biphenyl is redshifted further from o,p′‐substituted 1b to o,o′‐substituted 1a, whereas o,o′‐substituted diphenylacetylene 2a maintains almost the same spectrum as that of o,p′‐substituted diphenylacetylene 2b and the fluorescence of o,o′‐substituted stilbene 3a is even blueshifted compared with o,p′‐substituted stilbene 3b. As a result, the o,o′‐substituted biphenyl 1a shows the longest

  三个系列的基于有机硼的分子，包括联苯1a，1b，1c，二苯乙炔2a，2b，2c和对苯二甲酸酯3a，3b，3c，其中电子接受性硼基和电子给体氨基被引入不同的位置进行了全面研究，以探讨取代模式对分子内电荷转移发射的影响。在环己烷溶液中，通过在侧向引入硼基，取代模式从p，p'变为o，p'o位置而不是末端p位置会导致吸收和发射光谱出现红移现象。随着氨基位置从o，p'取代的末端p'位置到o，o'取代模式的侧向o'位置的进一步变化，由于吸光度降低，在吸收中观察到蓝移。 sp 3杂交的结果是氨基的有效缀合延伸。值得注意的是，这三种分子的发射以完全不同的趋势变化。只有联苯的发射从o，p'进一步红移。取代图1b到ö，O' -取代1a中，而ö，O'取代的二苯基乙炔2a中保持几乎相同的频谱作为的Ö，P'取代的二苯基乙炔2B和荧光Ó，O' -取代的二苯乙烯3A就是与o，p'取代的二苯乙烯3b相比甚至发生了蓝移。结
• A Tandem Nucleophilic Aminopalladation and Carbene Insertion Sequence for Indole Fused Polycycles
  作者：Sudarshan Debnath、Mei Lu、Lingli Liang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02512

  日期：2021.9.17

  An efficient tandem nucleophilic aminopalladation and carbene insertion sequence is described for the synthesis of indole fused polycycles. The reaction process provides a variety of substituted indeno[1,2-b]indoles in up to 99% yields.

  描述了用于合成吲哚稠合多环的有效串联亲核氨基钯化和卡宾插入序列。该反应过程提供了多种取代的茚并[1,2- b ]吲哚，产率高达 99%。