2-(benzyldimethylsilyl)-2-(4'-pentenyl)-1,3-dithiane | 868522-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(benzyldimethylsilyl)-2-(4'-pentenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: benzyldimethyl(2-(pent-4-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)silane；benzyl-dimethyl-(2-pent-4-enyl-1,3-dithian-2-yl)silane
• CAS: 868522-93-4
• 化学式: C₁₈H₂₈S₂Si
• 分子量: 336.638
• InChiKey: VBWJPIZFCULJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyldimethylsilyl)-2-(4'-pentenyl)-1,3-dithiane 在 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到benzyl(5-hexenoyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷氰醇通过有机催化环醚化的动力学拆分

  摘要：

  描述了酰基硅烷的不对称氰化反应，涉及手性酰基硅烷氰醇的原位形成，然后通过有机催化环醚化进行动力学拆分。高度对映和非对映选择性的环醚化对于实现动力学拆分的高效率至关重要。因此，获得了具有对映体富集形式的含有带有甲硅烷基，氰基和羟基的四取代的手性碳原子的酰基硅烷氰醇。因此，该方案为旋光酰基硅烷氰醇提供了一种有效的催化方法，该化合物具有潜在的手性构建基，可用于合成药物相关的手性有机硅烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201801600
• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(benzyldimethylsilyl)-2-(4'-pentenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷氰醇通过有机催化环醚化的动力学拆分

  摘要：

  描述了酰基硅烷的不对称氰化反应，涉及手性酰基硅烷氰醇的原位形成，然后通过有机催化环醚化进行动力学拆分。高度对映和非对映选择性的环醚化对于实现动力学拆分的高效率至关重要。因此，获得了具有对映体富集形式的含有带有甲硅烷基，氰基和羟基的四取代的手性碳原子的酰基硅烷氰醇。因此，该方案为旋光酰基硅烷氰醇提供了一种有效的催化方法，该化合物具有潜在的手性构建基，可用于合成药物相关的手性有机硅烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201801600

文献信息

• A synthesis of multisubstituted vinylsilanes via ynolates: stereoselective formation of β-silyl-β-lactones followed by decarboxylation
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b418310j

  日期：——

  (Z)-Selective synthesis of multisubstituted vinylsilanes was achieved by stereoselective protonation or alkylation of beta-silyl-beta-lactone enolates, prepared by cycloadditions of acylsilanes with ynolates, followed by decarboxylation.

  （Z）通过β-甲硅烷基-β-内酯烯醇酸酯的立体选择性质子化或烷基化来实现多取代的乙烯基硅烷的选择性合成，所述方法是通过酰基硅烷与羟基乙酸的环加成，然后脱羧而制备的。