(E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1- yl)methylene)furan-2-carbohydrazide | 60947-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1- yl)methylene)furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: (E)-N’-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)furan-2-carbohydrazide；N'-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]furan-2-carbohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• CAS: 60947-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: HGFGKQXKPKMVNA-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二氯化锡 、 (E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1- yl)methylene)furan-2-carbohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以46.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二有机锡 (IV) 与呋喃-2-碳腙衍生物的复合物：合成、表征、晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  四种新的二有机锡 (IV) 配合物 R2SnL（L = La：R = Me 1，Ph 2；L = Lb：R = Me 3 和 Ph 4）已通过腙ONO 供体、5-溴- 2-羟基苯甲醛呋喃-2-碳腙 (H2La) 和 2-羟基萘甲醛呋喃-2-碳腙 (H2Lb) 与二有机锡 (IV) 二氯化物在碱存在下。已通过元素分析和 IR、1H NMR 和 119Sn NMR 光谱研究了这些化合物。光谱研究表明腙是一种三齿双阴离子配体，通过亚胺氮和酚氧和烯醇氧进行配位。X 射线晶体学也证实了 H2Lb 和 3 的结构。结果表明，3的结构是一个扭曲的方形金字塔，顶端位置是亚胺氮。配体和复合物的体外抗菌活性已针对革兰氏阳性菌（蜡样芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）进行了评估。H2La 和 H2Lb 没有活性，但与标准细菌药物相比，二苯基锡 (IV) 复合物对两种细菌菌株表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.767449
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-N'-((2-hydroxynaphthalen-1- yl)methylene)furan-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  芳环对二氧化钼(VI)-腙配合物催化活性的电子效应

  摘要：

  九种二氧化钼 (VI) 配合物是通过 MoO3 与三齿腙席夫碱配体的反应合成的，该配体是从芳香酰肼（3-羟基-2-萘甲酰肼、4-吡啶羧酸酰肼或 2-呋喃羧酸酰肼）和邻羟基醛衍生物（5-碘-2-羟基苯甲醛、2-羟基-1-萘醛或 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛）。所有配体和配合物均通过元素分析和光谱方法表征。通过单晶 X 射线衍射分析进一步阐明了七种配合物的结构，表明金属中心存在扭曲的八面体几何形状。光谱和 X 射线分析表明，由于络合时酚类 OH 和酰胺基 NH 基团的去质子化，配体与钼 (VI) 离子配位为双负性配体。这些配合物在作为环境友好型氧化剂的过氧化氢存在下，在环辛烯和茴香硫醚的氧化中用作催化剂。为了达到最高的催化活性，对溶剂、温度和氧化剂与底物的摩尔比等重要参数的影响进行了优化。结果表明配体上的吸电子取代基提高了二氧化钼 (VI)-腙络合物的催化活性。这些配合物在作为环境友好型氧化剂的

  DOI：

  10.1002/ejic.201601359

文献信息

• Mixed-ligand copper(II) hydrazone complexes: Synthesis, structure, and anti-lung cancer properties
  作者：YouRu Wu、LiXia Hou、JianFeng Lan、Feng Yang、GuoJin Huang、Wei Liu、Yi Gou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134986

  日期：2023.5

  Here we synthesized five mixed-ligand copper(II) Schiff-base complexes, including [Cu(HL1)(pyridine)NO3] 1, [Cu(HL2)(pyridine)Cl] 2, [Cu(HL3)(pyridine)Br] 3, [Cu(HL4)(pyridine)Br] 4, and [Cu(L5)(pyridine)] 5, and performed a series of assays to investigate their anti-lung cancer activities in vitro. The structures of these copper(II) complexes were confirmed by X-ray crystallography and elemental analysis

  在这里，我们合成了五种混合配体铜 (II) 席夫碱配合物，包括 [Cu(HL1)(pyridine)NO 3 ] 1、[Cu(HL2)(pyridine)Cl] 2、[Cu(HL3)(pyridine) Br] 3、[Cu(HL4)(pyridine)Br] 4和 [Cu(L5)(pyridine)] 5 ，并进行了一系列测定以研究它们的体外抗肺癌活性。这些铜 (II) 配合物的结构通过 X 射线晶体学和元素分析得到证实。MTT 检测表明复合物4表现出比其他复合物更强的细胞毒性。伤口愈合试验表明复合物4具有显示抗转移活性的良好潜力。流式细胞术和荧光成像分析表明，复合物4导致细胞周期停滞在 S 期并诱导线粒体介导的细胞凋亡。此外，在 3D A549 球形模型中，复合物4明显发挥抑制作用。
• SAR study of N′-(Salicylidene)heteroarenecarbohydrazides as promising antifungal agents
  作者：Yi Sun、Saerom Kim、SeungYoun Shin、Kathryn Takemura、Gabriel S. Matos、Cristina Lazzarini、Krupanandan Haranahalli、Julia Zambito、Ashna Garg、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117610

  日期：2024.2

  excellent antifungal activities against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, Aspergillus fumigatus and several other fungi both in vitro and in vivo. Building upon these highly promising results, 71 novel N′-(salicylidene)heteroarenecarbohydrazides 5 were designed, synthesized and their antifungal activities examined against fungi. Based on the SAR study, four highly promising lead compounds, i.e

  临床上可用的抗真菌药物由于毒性、活性谱窄以及内在或获得性耐药性而具有治疗局限性。因此，迫切需要新型低毒、作用机制新颖的广谱抗真菌药物。在此背景下，我们成功鉴定了几种极具前景的先导化合物，即芳香族N' -(水杨基)碳酰肼，它们在体外和体内对新型隐球菌、白色念珠菌、烟曲霉和其他几种真菌均表现出优异的抗真菌活性。基于这些极具前景的结果，设计、合成了 71 种新型N' -(水杨基)杂芳碳酰肼5 ，并检查了它们对真菌的抗真菌活性。基于SAR研究，鉴定出四种极具前景的先导化合物，即5.6a、5.6b 、 5.7b和5.13a ，它们对新型念珠菌、白色念珠菌和烟曲霉表现出优异的效力，并表现出令人印象深刻的时间-针对新型隐球菌的杀灭特征具有极高的选择性指数 (SI ≥ 500)。这四种先导化合物还显示出与临床抗真菌药物氟康唑、卡泊芬净 (CS) 和两性霉素 B 对抗新型隐球菌的协同作用。 对于SAR研究，我们还利用大量芳香族和杂芳香族N'
• Synthesis of new acylhydrazones as iron-chelating compounds
  作者：John T. Edward、Mario Gauthier、Francis L. Chubb、Premysl Ponka

  DOI：10.1021/je00054a044

  日期：1988.10
• EDWARD, JOHN T.;GAUTHLER, MARIO;CHUBB, FRANCIS L.;PONKA, PREMYSL, J. CHEM. AND ENG. DATA, 33,(1988) N 4, C. 538-540
  作者：EDWARD, JOHN T.、GAUTHLER, MARIO、CHUBB, FRANCIS L.、PONKA, PREMYSL

  DOI：——

  日期：——
• Method of Treating Kcnq Related Disorders Using Organozinc Compounds
  申请人：Li Min

  公开号：US20110257146A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The instant invention describes methods of treating KCNQ related diseases and disorders using organozinc compounds. In certain embodiments, pain is treated using Zinc Pyrithione.