3β-benzoyloxy-5α,6β-dichlorocholestane | 62307-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-5α,6β-dichlorocholestane
• 英文别名: 3β-benzoyloxy-5,6β-dichloro-5α-cholestane；3β-Benzoyloxy-5,6β-dichlor-5α-cholestan；Benzoesaeure-(5,6β-dichlor-5α-cholestanyl-(3β)-ester)；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dichloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 62307-95-3
• 化学式: C₃₄H₅₀Cl₂O₂
• 分子量: 561.676
• InChiKey: IAAQOBUUEINAKN-JGZJFGLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5α,6β-dichlorocholestane 在 chromyl trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dichloro-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  用醋酸铬远程官能化胆甾烷侧链

  摘要：

  醋酸铬酯和三氟醋酸铬酯是将胆甾烷侧链上的 C-25 氧化成相应的 C-25 羟基衍生物的有效试剂。

  DOI：

  10.1039/a905789g
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5-chloro-5α-cholestan-6β-ol 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 3β-benzoyloxy-5α,6β-dichlorocholestane
  参考文献：
  名称：

  Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2598,2601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of iodobenzene dichloride with C5–C6 unsaturated steroids
  作者：A. Zarecki、J. Wicha、M. Kocór

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93771-8

  日期：1976.1

  Light and heat induced reactions of iodobenzene dichloride with 3β-substituted cholest-5-enes has been studied. The ratio of the isomeric 5,6-dichlorides formed was found to be nearly independent of the 3β-substituent. Radical mechanisms are proposed for these reactions. Chlorination of 3-iodocholest-5-enes may be complicated by side reactions in which iodine is liberated.

  研究了二氯化碘苯与3β-取代的胆甾烯5-烯的光和热诱导反应。发现形成的异构体5，6-二氯化物的比例几乎不依赖于3β-取代基。提出了针对这些反应的自由基机理。释放出碘的副反应可能会使3-iodocholest-5-enes的氯化反应复杂化。
• Borah, Parinita; Chowdhury, Pritish, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 11, p. 502 - 503
  作者：Borah, Parinita、Chowdhury, Pritish

  DOI：——

  日期：——
• Berg; Wallis, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 162, p. 683,692
  作者：Berg、Wallis

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the Cholesterol Dichlorides¹
  作者：D. H. R. Barton、E. Miller

  DOI：10.1021/ja01157a100

  日期：1950.1
• Darmon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 1849
  作者：Darmon

  DOI：——

  日期：——