1-({[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]amino}methylidene)naphthalen-2(1H)-one | 566173-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-({[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]amino}methylidene)naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyliminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 566173-24-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: BORUPSOUYUMRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-({[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]amino}methylidene)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有二齿N，O-施主席夫碱配体的铜（II）和镍（II）配合物的合成，结构和脲酶抑制研究

  摘要：

  合成了五种衍生自4-羟基苯乙胺和2-苯基乙胺的席夫碱配体的单核铜（II）和镍（II）配合物，并通过单晶X射线分析对其进行了测定。这些配合物的晶体结构在金属中心呈方形平面配位几何形状。在体外测试了所有获得的复合物对千斤顶脲酶的抑制活性。发现席夫碱铜（II）配合物，即[Cu（C 15 H 13 BrNO 2）2 ]·2（C 6 H 7 N）（1），[Cu（C 15 H 12 Br 2 NO 2）2 ]·2（DMF）（2），Cu（C 19 H 16 NO 2）2（3）和Cu（C 19 H 16 NO）2（5）对菜豆脲酶表现出很强的抑制活性（IC 50  = 1.45–3.59μM），而席夫（Schiff）碱性镍（II）配合物[Ni（C 19 H 16 NO 2）2 ]·2（DMF）（4）表现出较弱的抑制活性（IC 50  > 50μM）。他们的构效关系得到了进一步的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.12.006

文献信息

• Liquid Chromatographic Determination of Neurotransmitter Serotonin from Human Cerebrospinal Fluid Using 2-Hydroxynaphtaldehyde as Derivatizing Reagent
  作者：Indra Panjwani、G.M. Arain、M.Y. Khuhawar

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15023

  日期：——

  The reagent 2-hydroxy naphthaldehyde was used for the spectrophotometric and reversed phase HPLC separation and determination of glycine, lysine, octopamine, serotonin and tyramine. The derivatives formed were examined spectrophotomatrically for the effects of pH, derivatizing reagent concentration and heating time in aqueous-methanolic solution. The derivatives indicated molar absorpitivity of 2.8 × 103-7.7 × 103 L mol-1 cm-1. The spectrophotometric calibration curves were observed within 1.0-20.0 μg mL-1 at lmax 420 nm. The derivatives of 2-hydroxy naphthaldehyde were easily eluted and separated from Kromasil 100 C-18 10 μm (25 cm × 0.46 cm id) column. The elution was carried out with methanol: water: acetonitrile and acetate buffer (0.1 M) (pH 6) (47:25:18:10 v/v/v/v) with a flow rate of 1 mL min-1 and UV detection was at 240 nm. A number of amino acids and pharmaceutical additives were checked and did not interfere to the determination. The method was successfully applied for the determination of lysine from pharmaceutical preparation and serotonin and glycine from human cerebrospinal fluid. The analysis was further supported by standard addition method. The recovery of lysine from pharmaceutical preparation was 97.46 % with RSD 2.8 %. Glycine and serotonin were determined from human cerebrospinal fluid and found 8.13-16.118 μmol L-1 and 3.92-7.44 nmol L-1 with RSD 1.6-3.3 and 1.4-3.6 %.

  以2-羟基萘醛为试剂，通过分光光度法和反相高效液相色谱法分离和测定了甘氨酸、赖氨酸、章鱼胺、血清素和酪胺。在水-甲醇溶液中考察了衍生物的pH值、衍生试剂浓度和加热时间对光谱的影响。衍生物的摩尔吸光系数为2.8×10³至7.7×10³L mol⁻¹ cm⁻¹。在λmax420 nm处观测到的分光光度校准曲线范围为1.0-20.0 μg mL⁻¹。2-羟基萘醛衍生物在Kromasil 100 C-18 10 μm（25 cm × 0.46 cm内径）柱上易于洗脱和分离。洗脱使用甲醇：水：乙腈和醋酸盐缓冲液（0.1 M，pH 6）（47:25:18:10 v/v/v/v），流速为1 mL min⁻¹，紫外检测波长为240 nm。检测了多种氨基酸和药物添加剂，均未干扰测定。该方法成功应用于从药物制剂中测定赖氨酸，以及从人体脑脊液中测定血清素和甘氨酸。进一步用标准添加法支持分析。从药物制剂中回收赖氨酸的回收率为97.46%，相对标准偏差（RSD）为2.8%。从人体脑脊液中测定的甘氨酸和血清素浓度分别为8.13-16.118 μmol L⁻¹和3.92-7.44 nmol L⁻¹，RSD分别为1.6-3.3%和1.4-3.6%。