5-acetoxy-3-(5-nitro-furan-2-yl)-4,5-dihydro-isoxazole | 24970-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-acetoxy-3-(5-nitro-furan-2-yl)-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 3-(5-Nitro-2-furyl)-5-acetoxy-Δ²-isoxazolin；5-Isoxazolol, 4,5-dihydro-3-(5-nitro-2-furanyl)-, 5-acetate；[3-(5-nitrofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl] acetate
• CAS: 24970-56-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• 分子量: 240.172
• InChiKey: SLPNSEBLTNYMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-hydroxy-5-nitrofuran-2-carbimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-acetoxy-3-(5-nitro-furan-2-yl)-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑化学研究。二、来自 Δ2-isoxazolin-5-ols 的异恶唑及其醋酸盐

  摘要：

  通过腈氧化物与乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯的 1,3-偶极环加成反应制备了各种 3-取代-5-乙酰氧基-Δ2-异恶唑啉。这些化合物在加热时很容易以高产率分别转化为 3-取代的异恶唑或 3-取代的 5-甲基异恶唑。在甲醇中用氢氧化钠处理 3-取代-5-乙酰氧基-Δ2-异恶唑啉在酸化后产生稳定的 Δ2-异恶唑啉-5-醇。这些化合物也可以通过单独加热或在亚硫酰氯的存在下更好地转化为 3-取代的异恶唑。讨论了这些化合物的核磁共振谱。

  DOI：

  10.1139/v70-075