3-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-4-(4-methylbenzoyl)-5-naphthalen-2-yl-1,5-dihydropyrrol-2-one | 1276115-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-4-(4-methylbenzoyl)-5-naphthalen-2-yl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• CAS: 1276115-51-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: JHHKFVMPLCXAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-4-(4-methylbenzoyl)-5-naphthalen-2-yl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-Aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 类似物作为膜联蛋白 A2-S100A10 蛋白相互作用抑制剂的设计、合成和结构-活性关系探索

  摘要：

  S100 蛋白质是小衔接子，通过直接蛋白质相互作用调节伙伴蛋白质的活性。在这里，我们描述了 S100A10 和膜联蛋白 A2 之间相互作用的第一个小分子阻断剂。分子对接产生候选阻断剂，针对膜联蛋白 A2 肽与 S100A10 的结合竞争进行筛选。一些抑制性簇被鉴定为一些含有在较低微摩尔范围内效力的化合物。我们选择了3-羟基-1-(2-羟丙基)-5-(4-异丙基苯基)-4-(4-甲基苯甲酰基) -1H-吡咯-2( 5H )-one( 1a) 作为结构-活性研究的起点。这些证实了这一系列分子的虚拟屏幕的假设结合模式。选定的化合物破坏了膜联蛋白 A2 和 S100A10 的生理复合物，无论是在破碎的细胞制剂中还是在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞内。因此，这类化合物作为膜联蛋白 A2 和 S100A10 之间相互作用的抑制剂具有有希望的特性，并且可能有助于阐明这种蛋白质相互作用的细胞功能。

  DOI：

  10.1021/jm101212e