7-methyl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 1580003-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-methyl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1580003-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: BWFQSCZUSXEFDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 、 三甲基乙酸 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-(tert-butyl)-7-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下可见光光氧化还原催化N-芳基四氢异喹啉与新戊酸的C（sp3）–H键的脱羧α-叔丁基化

  摘要：

  据报道，N-芳基四氢异喹啉的苄基C（sp3）–H键具有无过渡金属的可见光光氧化还原催化的脱羧烷基化作用。该方法可耐受各种官能团并平稳进行，而无需化学计量的氧化剂。初步的机理研究表明，该反应涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1055/a-1458-5785
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 7-methyl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  电化学驱动的四氢异喹啉和丙烯醛的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  开发了四氢异喹啉和丙烯醛的电化学驱动的有机催化对映选择性氧化偶联。获得了各种手性 C1-烯基四氢异喹啉衍生物，产率 69-86%，反应比 93:7-96:4。该反应的显着特点包括不对称有机催化（5.0 mol% β-ICD 作为催化剂）、电作为氧化剂、空气气氛和不分割的池。该合成路线提供了获得各种光学活性C1取代的四氢异喹啉衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300766

文献信息

• Redox-Neutral α-Allylation of Amines by Combining Palladium Catalysis and Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun Xuan、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.201409999

  日期：2015.1.26

  An unprecedented α‐allylation of amines was achieved by combining palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis. In this dual catalysis process, the catalytic generation of allyl radical from the corresponding π‐allylpalladium intermediate was achieved without additional metal reducing reagents (redox‐neutral). Various allylation products of amines were obtained in high yields through

  通过结合钯催化和可见光光氧化还原催化，实现了前所未有的胺α-烯丙基化反应。在这种双重催化过程中，无需添加其他金属还原剂（氧化还原中性）即可从相应的π-烯丙基铝中间体催化生成烯丙基自由基。通过在温和的反应条件下进行自由基交叉偶联，可以以高收率获得各种胺的烯丙基化产物。此外，该转化被应用于8-氧代小ber碱衍生物的形式合成，这些衍生物显示出潜在的抗癌特性。
• Direct sp³ C–H acroleination of N-aryl-tetrahydroisoquinolines by merging photoredox catalysis with nucleophilic catalysis
  作者：Zhu-Jia Feng、Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Wei Ding、Wei Guo、Jia-Rong Chen、You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3ob42453g

  日期：——

  Sequence catalysis merging photoredox catalysis (PC) and nucleophilic catalysis (NC) has been realized for the direct sp³ C–H acroleination of N-aryl-tetrahydroisoquinoline (THIQ), affording products in 50–91% yields.

  序列催化将光氧还催化（PC）和亲核催化（NC）合并，已实现对N-芳基四氢异喹啉（THIQ）直接sp3 C-H丙烯酰化的催化作用，产物收率为50-91%。
• Controllable Chemoselectivity in Visible‐Light Photoredox Catalysis: Four Diverse Aerobic Radical Cascade Reactions
  作者：Xinfei Liu、Xinyi Ye、Filip Bureš、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201505193

  日期：2015.9.21

  Reported is the controllable selectivity syntheses of four distinct products from the same starting materials by visible‐light photoredox catalysis. By employing a dicyanopyrazine‐derived chromophore (DPZ) as photoredox catalyst, an aerobic radical mechanism has been developed, and allows the reactions of N‐tetrahydroisoquinolines (THIQs) with N‐itaconimides to through four different pathways, including addition‐cyclization

  报告了通过可见光光氧化还原催化可控地合成同一原料的四种不同产物的选择性。通过使用衍生自二氰基吡嗪的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂，开发了一种需氧自由基机理，并使N-四氢异喹啉（THIQs）与N-衣康酰亚胺反应通过四种不同途径进行，包括加成环化，加成-消除，加成偶联和加质子化，具有令人满意的化学选择性。当前的策略提供了以中等到优异的产率直接获得四种不同但有价值的N-杂环加合物的途径。
• C–H allylation of N-aryl-tetrahydroisoquinolines by merging photoredox catalysis with iodide catalysis
  作者：Zhujia Feng、Tingting Zeng、Jun Xuan、Yunhang Liu、Liangqiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1007/s11426-015-5548-x

  日期：2016.2

  A dual catalytic system, combing visible light photoredox catalysis and iodide catalysis, has been developed for the functionalization of inert C–H bonds. By doing so, radical allylation reactions of N-aryl-tetrahydroisoquinolines (THIQs) were realized under extremely mild conditions, affording a wide variety of allyl-substituted THIQs in up to 78% yields.

  针对惰性 C-H 键的功能化，我们开发了一种结合了可见光光氧化催化和碘化物催化的双重催化系统。通过这种方法，在极其温和的条件下实现了 N-芳基-四氢异喹啉（THIQs）的自由基烯丙基化反应，得到了多种烯丙基取代的 THIQs，收率高达 78%。