(R)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione | 1312991-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-3-[2-nitro-1-(2-thienyl)ethyl]-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1312991-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅S
• 分子量: 329.333
• InChiKey: NHASPGINTUNDNF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 3-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(R)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化2-对羟基-1,4-萘醌对硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000981

文献信息

• Enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to nitroalkenes catalyzed by binaphthyl-derived organocatalysts
  作者：Saet Byeol Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.3762/bjoc.8.78

  日期：——

  The highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to nitroalkenes, promoted by binaphthyl-modified chiral bifunctional organocatalysts is described. This reaction afforded the chiral functionalized naphthoquinones in high yields (81-95%) and excellent enantioselectivities (91-98% ee) under low catalyst loading (1 mol %).

  描述了由联萘改性的手性双功能有机催化剂促进的 2-羟基-1,4-萘醌与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成。该反应在低催化剂负载（1 mol %）下以高产率（81-95%）和优异的对映选择性（91-98% ee）得到手性官能化萘醌。
• BINOL–quinine–squaramides as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes
  作者：Enshan Zhou、Bin Liu、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.019

  日期：2014.1

  A set of BINOL-quinine-squaramides were synthesized, and then used as organocatalysts to promote the catalytic enantioselective Michael addition reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes with excellent yields and ees (up to 99% yield and 93% ee) at low catalyst loading (0.5 mol %). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.