2-Ethoxy-9-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4-carbonitrile | 122557-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-Ethoxy-9-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4-carbonitrile
• CAS: 122557-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: AWGQFDDFEAENFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-1,2-naphthoquinone 、 乙烯基乙醚 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-Ethoxy-9-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Solvent Effect on the Product Distributions in the Photocycloaddition of Electron-rich Olefins to 1,2-Naphthoquinone

  摘要：

  对1,2-萘醌进行辐照，在富电子烯烃（如2-甲氧基丙烯、乙基乙烯醚或2,3-二氢呋喃）存在下，得到了两种环加成物异构体，即二氢二噁烷和二氢呋喃衍生物。这两种产物的分布强烈依赖于溶剂的极性。在苯中的反应中，几乎 Exclusively 生成了二氢二噁烷，而在乙腈或甲醇中，二氢呋喃衍生物则以高产率独占生成。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.9