7-methyl-5H-thiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one | 951-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methyl-5H-thiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-4-pyridothioxanthone；7-methyl-1-azathioxanthone；7-methyl-thiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one；7-Methyl-4-azathioxanthon；7-Methylthiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 951-27-9
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: FBRULNSXOMEFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  422.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5H-thiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以64%的产率得到7-bromomethyl-4-pyridothioxanthone
  参考文献：
  名称：

  用于阴离子传感的铕配合物的合成，涉及 Cyclen 的区域选择性取代

  摘要：

  描述了允许构建三功能取代的环素的区域选择性合成路线。这有助于合成对苹果酸盐表现出良好光响应的铕络合物，形成化学选择性传感器的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500432
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 PPA 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-methyl-5H-thiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed direct annulation of 2-chloronicotinaldehyde with 2-bromothiophenol via novel C(formyl)-C(aryl) coupling strategy
  作者：Mayur I. Morja、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s11164-021-04536-1

  日期：2021.11

  unprecedented method to the synthesis of 1-azathioxanthone derivatives has been developed by means of palladium-catalyzed C(formyl)-C(aryl) coupling followed by SNAr reaction. Optimization study was carried out through different catalyst, ligand, base and solvent. This approach displays various exclusive characteristics such as operational convenience, moderate to good isolated yields and decent functional

  通过钯催化的 C(甲酰基)-C(芳基)偶联，然后进行 SNAr 反应，开发了一种有效且前所未有的合成 1-硫杂蒽酮衍生物的方法。通过不同的催化剂、配体、碱和溶剂进行优化研究。这种方法显示了各种独特的特性，例如操作方便、中等至良好的分离产率和良好的官能团耐受性。 图形摘要
• Synthesis of 1-Azaxanthones and 1-Azathioxanthones by Yb(OTf)3/TfOH Co-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Reaction
  作者：Weike Su、Can Jin、Jie Li

  DOI：10.3987/com-10-12029

  日期：——

  Intramolecular Friedel-Crafts cyclization of phenoxypyridine acids (3a-3j) and phenythiopyridine acids (4a-4i) to form 1-azaxanthones (1a-1j) and 1-azathioxanthones (2a-2i), respectively, was efficiently promoted by Yb(OTf) 3 /TfOH as co-catalysts. And a number of substrates could be cyclized in moderate to good yields.

  Yb(OTf) 有效促进苯氧基吡啶酸 (3a-3j) 和苯硫代吡啶酸 (4a-4i) 的分子内 Friedel-Crafts 环化分别形成 1-氮杂蒽酮 (1a-1j) 和 1-氮杂噻吨酮 (2a-2i) ) 3 /TfOH 作为助催化剂。并且许多底物可以以中等至良好的产率进行环化。
• Two-photon absorption and photoluminescence of europium based emissive probes for bioactive systems
  作者：Lars-Olof Pålsson、Robert Pal、Benjamin S. Murray、David Parker、Andrew Beeby

  DOI：10.1039/b710717j

  日期：——

  Observation of two-photon excitation (760 nm) and emission of two responsive water soluble europium complexes is reported with cross-sections of up to 2 GM. Two-photon excitation spectra have also been measured, acquisition being achieved by the use of a cavity-dumped mode locked Ti-sapphire laser. Time-gated detection is used to differentiate the ligand fluorescence and metal centred emission in these europium complexes.

  报告中观测到了两种反应性水溶性铕络合物的双光子激发（760 纳米）和发射，横截面高达 2 GM。此外，还测量了双光子激发光谱，通过使用空腔倾销模式锁定钛蓝宝石激光器实现了采集。时间门控检测用于区分这些铕络合物中的配体荧光和金属中心发射。