trans-2,3,5,3',5'-pentamethoxystilbene | 1349876-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3,5,3',5'-pentamethoxystilbene
• CAS: 1349876-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: UPJKBNPJBWDRBX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-3,5,3′,5′-tetramethoxystilbene 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-2,3,5,3',5'-pentamethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基对苯二酚作为乳腺癌抗性蛋白的有效，特异性，非转运性和非细胞毒性抑制剂

  摘要：

  已知ABCG2多药转运蛋白通过引起抗癌药的流出而赋予癌细胞多药耐药性。因此，选择性抑制剂具有改善化学疗法的潜力。在这里，白藜芦醇的各种甲氧基衍生物被ABCG2证明是米托蒽醌外排的有效抑制剂：在一系列11种衍生物中，化合物9（3,5,3'，4'-四甲氧基反式-二苯乙烯）的IC 50为0.16 μM，通过流式细胞仪测得最大抑制率为75％。如HPLC分级分离和质谱滴定所示，并且细胞存活实验中没有任何交叉耐药性，表明它没有被转运。化合物9具有极低的固有细胞毒性，并且能够在亚微摩尔浓度下对耐药性ABCG2转染的HEK293细胞的化学增敏作用。药物外流抑制对ABCG2具有特异性，因为观察到ABCB1和ABCC1的作用非常低。化合物9的作用机理与GF120918的作用机理不同，后者产生了完全的和部分竞争性的但不是ABCG2特异性的抑制作用，因为对ABCB1的抑制作用甚至更强。两种抑制剂对ABCG2钒酸盐

  DOI：

  10.1021/cb200435y