N-(2-cyclohexylethyl)prop-2-en-1-amine | 854444-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-cyclohexylethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: allyl-(2-cyclohexyl-ethyl)-amine；Allyl-(2-cyclohexyl-aethyl)-amin；2-Allylamino-1-cyclohexyl-aethan；N-2-Propen-1-ylcyclohexaneethanamine
• CAS: 854444-61-4
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: UIIKEVMYXQSYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl allyl(2-cyclohexylethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(2-cyclohexylethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基磺酰基分子伴侣的三氢原子转移对胺进行 γ C–H 官能化

  摘要：

  已经开发出一种选择性的远程去饱和方法，可以从脂肪族前体中快速获得高烯丙基胺。该策略采用三氢原子转移 (HAT) 级联，包括 (i) 钴催化金属 HAT (MHAT)、(ii) 碳到碳 1,6-HAT 和 (iii) Co-H 再生通过 MHAT。一类新型磺酰基分子伴侣（快速访问和直接远程自由基反应）能够实现多种胺、氨基酸和肽的远程去饱和，具有出色的位点、化学和区域选择性。该级联中关键的 C 到 C HAT 步骤经过计算设计，以满足热力学（键合强度）和动力学（极性）要求，并通过区域选择性、异构化和竞争实验对其进行了探讨。我们还中断了这种自由基转移脱氢，以实现 γ-选择性 C-Cl、C-CN 和 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05266

文献信息

• Antispasmodics. I
  作者：F. F. Blicke、Ezra. Monroe

  DOI：10.1021/ja01870a029

  日期：1939.1
• γ C–H Functionalization of Amines via Triple H-Atom Transfer of a Vinyl Sulfonyl Radical Chaperone
  作者：James H. Herbort、Taylor N. Bednar、Andrew D. Chen、T. V. RajanBabu、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.2c05266

  日期：2022.7.27

  to rapidly access homoallyl amines from their aliphatic precursors. The strategy employs a triple H-atom transfer (HAT) cascade, entailing (i) cobalt-catalyzed metal-HAT (MHAT), (ii) carbon-to-carbon 1,6-HAT, and (iii) Co–H regeneration via MHAT. A new class of sulfonyl radical chaperone (to rapidly access and direct remote, radical reactivity) enables remote desaturation of diverse amines, amino acids

  已经开发出一种选择性的远程去饱和方法，可以从脂肪族前体中快速获得高烯丙基胺。该策略采用三氢原子转移 (HAT) 级联，包括 (i) 钴催化金属 HAT (MHAT)、(ii) 碳到碳 1,6-HAT 和 (iii) Co-H 再生通过 MHAT。一类新型磺酰基分子伴侣（快速访问和直接远程自由基反应）能够实现多种胺、氨基酸和肽的远程去饱和，具有出色的位点、化学和区域选择性。该级联中关键的 C 到 C HAT 步骤经过计算设计，以满足热力学（键合强度）和动力学（极性）要求，并通过区域选择性、异构化和竞争实验对其进行了探讨。我们还中断了这种自由基转移脱氢，以实现 γ-选择性 C-Cl、C-CN 和 C-N 键的形成。