2,5-bis(4-(4-chlorostyryl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 16157-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-bis(4-(4-chlorostyryl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis-<4'-chlor-trans-stilbenyl-(4)>-1,3,4-oxadiazol；2,5-Bis(4'-chlorstilben-4-yl)-1,3,4-oxadiazol；2,5-bis-[4-(4-chloro-trans-styryl)-phenyl]-[1,3,4]oxadiazole
• CAS: 16157-34-9
• 化学式: C₃₀H₂₀Cl₂N₂O
• 分子量: 495.408
• InChiKey: NXPHELDQUNHZBQ-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 、 1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-bis(4-(4-chlorostyryl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过用于制备杂环取代的二苯乙烯化合物的新合成方法，苯胺合成†

  摘要：

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500318

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Stilbene Derivatives with 1,3,4-Oxadiazole Unit
  作者：Dao-Hang He、Yong-Chuang Zhu、Zhuo-Ru Yang、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1002/jccs.200900039

  日期：2009.4

  Four novel stilbene derivatives containing 1,3,4‐oxadiazole unit have been synthesized in four steps with overall yields (27∼35%). The synthetic route involved one‐step installation of 2,5‐di‐p‐tolyl‐1,3,4‐oxadiazol via the direct coupling of p‐toluic acid with hydrazine hydrate promoted by PPA, benzylic bromination, conventional phosphonate formation, and Wittig‐Horner olefination.

  通过四个步骤合成了四个包含1,3,4-恶二唑单元的新型二苯乙烯衍生物，总收率（27％〜35％）。合成途径包括通过对甲苯甲酸与PPA促进的水合肼的直接偶联，苄基溴化，常规膦酸酯的形成和分离，一步法安装2,5-二-对甲苯基-1,3,4-恶二唑。Wittig-Horner烯烃化。