1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-ol | 100371-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-Isoquinolin-1-ylbutan-1-ol
• CAS: 100371-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: POYUBCQDGRZSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(isoquinolin-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的好氧氧化诱导的氮杂环基的自由基CH酰化反应。

  摘要：

  本文描述了用于合成不对称杂芳基酮的需氧自由基方法。该反应涉及醛和杂芳族碱与分子氧（O2）之间的交叉脱氢偶联。该方法的关键方面是使用O2作为唯一氧化剂，通过醛CH键的均质活化来生成反应性酰基基团。关于醛和官能化的氮杂环，该反应具有良好的底物范围。根据我们的机理研究，建议该反应采用自由基链途径。该方法的合成应用在天然生物碱（±）安格西汀的形式合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201900857

文献信息

• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。
• Carbon nitride as a heterogeneous visible-light photocatalyst for the Minisci reaction and coupling to H₂ production
  作者：Arjun Vijeta、Erwin Reisner

  DOI：10.1039/c9cc07348e

  日期：——

  major limitations of previously reported photoredox-mediated Minisci reactions: (i) use of expensive and potentially harmful non-recyclable photocatalysts, and (ii) requirement of a stoichiometric amount of strong chemical oxidant. Finally, using platinum as a co-catalyst with the carbon nitride allows this light-mediated reaction to generate two value-added products under an anaerobic atmosphere –

  据报道，在室温下，使用大气氧作为氧化剂，氰胺官能化的氮化碳粉末可作为杂芳烃与醚，醇和酰胺的直接Minisci型偶联的光催化剂。这种温和的方案显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，催化剂可以轻松分离并重复使用数个周期。因此，它解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的两个主要局限性：（i）使用昂贵且可能有害的不可回收光催化剂，以及（ii）需要化学计量的强化学氧化剂。最后，使用铂作为氮化碳的助催化剂，可以使这种光介导的反应在厌氧气氛下产生两种增值产品：功能化杂芳烃和氢2燃料。
• Palladium-Catalyzed Minisci Reaction with Simple Alcohols
  作者：Camille A. Correia、Luo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol201774b

  日期：2011.9.2

  A palladium-catalyzed coupling of N-heterocycles with simple alcohols was achieved. The reaction is initiated by peroxide and does not require the use of stoichlometric acid for activation of the heterocycle.
• Condensation of Aldehydes and Ketones with Reissert Compounds
  作者：Lee R. Walters、N. Thanukrishna Iyer、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01538a041

  日期：1958.3
• Radical C−H Acylation of Nitrogen Heterocycles Induced by an Aerobic Oxidation of Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Manotosh Bhakat、Joyram Guin

  DOI：10.1002/asia.201900857

  日期：2019.9.16

  ketones is described herein. The reaction involves cross-dehydrogenative coupling between aldehydes and heteroaromatic bases with molecular oxygen (O2 ). The key aspect of the method is the generation of reactive acyl radical via homolytic activation of aldehyde C-H bond using O2 as the sole oxidant. The reaction has a good substrate scope with respect to aldehydes and functionalized nitrogen heterocycles

  本文描述了用于合成不对称杂芳基酮的需氧自由基方法。该反应涉及醛和杂芳族碱与分子氧（O2）之间的交叉脱氢偶联。该方法的关键方面是使用O2作为唯一氧化剂，通过醛CH键的均质活化来生成反应性酰基基团。关于醛和官能化的氮杂环，该反应具有良好的底物范围。根据我们的机理研究，建议该反应采用自由基链途径。该方法的合成应用在天然生物碱（±）安格西汀的形式合成中得到了证明。