4-乙氧基噻吩-3-羧酸 | 70438-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-乙氧基噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 4-ethoxy-thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-ethoxy-3-thiophenecarboxylic acid；4-Ethoxythiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 70438-00-5
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: OFBMTPINKHUVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基噻吩-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-乙氧基-3-噻吩甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Thiophene systems. 3. Synthesis of thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepin-10-one and thieno[3,4-b][1,5]benzothiazepin-10-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a025
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-噻吩羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 铜 、 1-苯基-1,3-丁二酮 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-乙氧基噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  噻吩甲酰胺，噻吩并[3,4-c]吡啶-4-4（5H）-和噻吩并[3,4-d]嘧啶-4（3H）-的合成及作为聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的初步评价（PARP）。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂可抑制受损DNA的修复，从而增强癌症的放射治疗和化学疗法。用硝酸钾和浓硫酸处理3-氰基噻吩，得到5-硝基噻吩-3-甲酰胺。由2-氰基噻吩类似地形成4-硝基噻吩-2-甲酰胺和5-硝基噻吩-2-甲酰胺。用氯化锡（II）还原得到相应的氨基噻吩甲酰胺盐，其通过其N-Cbz衍生物分离。3，4-二溴噻吩在-116℃下锂化并用烷基氯甲酸酯淬灭，得到4-溴噻吩-3-羧酸酯，将其水解为4-溴噻吩-3-羧酸。于特利与戊烷-2,4-二酮和1-苯基丁烷-1,3-二酮的烯醇化物发生Hurtley反应，然后进行酰基裂解，分别产生4-（2-氧丙基）噻吩-3-羧酸和4-苯甲酰基噻吩-3-羧酸。与氨在乙酸中缩合得到6-甲基-和6-苯基硫代[3,4-c]吡啶-4-酮，它们在1-和7-位被选择性硝化或被硝化。将4-乙酰氨基-和4-苯甲酰胺基噻吩-3-羧酸乙酯分别环化成2-甲基-和2-苯基-噻吩并[3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00210-7

文献信息

• 3,4-Disubstituted thiophenes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04219656A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  This application discloses novel substituted 4-(alkoxy or alkanoyloxy)-3-thiophenecarboxylic acids, esters, and amides which possess analgesic and antipyretic activity in warm-blooded animals.

  本发明公开了一种新型的取代的4-(烷氧基或烷酰氧基)-3-噻吩羧酸、酯和酰胺，其具有温血动物镇痛和降温的活性。
• Thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepin-10-ones and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04144235A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  This disclosure describes novel substituted thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepin-10 (9H)-ones and thieno[3,4-b][1,5]benzothiazepin-10(9H)-ones which are useful as intermediates for the preparation of 10-[4-(substituted)-1-piperazinyl]thieno[3,4-b][1,5]benzoxazepines and 10-[4-(substituted)-1-piperazinyl]thieno[3,4-b][1,5]benzothiazepines which possess anti-psychotic or neuroleptic activity.

  本公开说明了一种新型的取代的噻吩[3,4-b][1,5]苯并噁唑啉-10(9H)-酮和噻吩[3,4-b][1,5]苯并噻唑啉-10(9H)-酮，它们可用作制备10-[4-(取代)-1-哌嗪基]噻吩[3,4-b][1,5]苯并噁唑啉和10-[4-(取代)-1-哌嗪基]噻吩[3,4-b][1,5]苯并噻唑啉的中间体，这些化合物具有抗精神病或神经阻滞活性。
• PRESS J. B.; HOFMANN C. M.; SAFIR S. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 19, 3292-3296
  作者：PRESS J. B.、 HOFMANN C. M.、 SAFIR S. R.

  DOI：——

  日期：——
• PRESS J. B.; EUDY N. H.; SAFIR S. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3, 497-501
  作者：PRESS J. B.、 EUDY N. H.、 SAFIR S. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4144235A
  申请人：——

  公开号：US4144235A

  公开（公告）日：1979-03-13