3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran | 58740-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran
• 英文别名: 14,14-Dimethyl-12,15-dioxatetracyclo[8.5.0.02,7.011,13]pentadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 58740-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IXYLIZOGCGAXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碰撞诱导离解气相色谱/串联质谱和1 O标记，阐明了源自哈必明的邻二醇的邻甲基二醇的三甲基甲硅烷基醚衍生物的电子电离质谱裂解途径。

  摘要：

  在对天然产物哈普明（9-甲氧基-2,2-二甲基-2,6-二氢吡喃[3,2-c]喹啉-5-酮）进行体外和体内研究后，观察到邻二醇的形成。这些化合物被确定为反式和顺式-3,4-二羟基-9-甲氧基-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮和反式-和顺式3,4,9-三羟基-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮在肿瘤学中具有潜在的意义。因此，必须阐明它们的电子电离质谱（EIMS）裂解途径。方法研究了3,4-二羟基和3,4,9-三羟基七胺的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的EIMS裂解途径。这些途径已被以下方面证实：（i）与结构同系物（从各种色烯和1,2-二氢萘得到的硅烷化二醇）的EI质谱比较，（ii）低能碰撞诱导解离（CID）气相色谱/串联质谱（GC / MS / MS）和（iii）（18）O标记。结果CID-MS / MS分析和（18）O标

  DOI：

  10.1002/rcm.6879
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of substituted trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ols
  作者：John M. Evans、Charles S. Fake、Thomas C. Hamilton、Robert H. Poyser、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00365a007

  日期：1983.11

  position. Exceptions to this were the 7-nitro-4-pyrrolidine analogue and the 6-nitro-3-chloropropylamine, which retained marked antihypertensive activity. All of these compounds were direct vasodilators and had comparable antihypertensive activity to hydralazine and to the calcium antagonist, nifedipine. The synthetic route to these compounds involves cyclization of of propargyl ethers to 2H-1-benzopyrans

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。
• EVANS, J. M.;FAKE, C. S.;HAMILTON, T. C.;POYSER, R. H.;WATTS, E. A., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1582-1589
  作者：EVANS, J. M.、FAKE, C. S.、HAMILTON, T. C.、POYSER, R. H.、WATTS, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4110347A
  申请人：——

  公开号：US4110347A

  公开（公告）日：1978-08-29
• Elucidation of electron ionization mass spectrometric fragmentation pathways of trimethylsilyl ether derivatives of vicinal diols deriving from haplamine by collision-induced dissociation gas chromatography/tandem mass spectrometry and¹⁸O labelling
  作者：Sompheary Ea、Claude Aubert、Jean-François Rontani、Yannick Teral、Mylène Campredon

  DOI：10.1002/rcm.6879

  日期：2014.5.15

  collision-induced dissociation (CID) gas chromatography/tandem mass spectrometry (GC/MS/MS) and (iii) (18)O labelling. RESULTS CID-MS/MS analyses and (18)O labelling demonstrated that EI mass spectral fragmentation of these TMS derivatives involves a transannular cleavage of the pyran ring with formation of a characteristic intense cyclic ion. The study of the mass spectra of TMS derivatives of different

  在对天然产物哈普明（9-甲氧基-2,2-二甲基-2,6-二氢吡喃[3,2-c]喹啉-5-酮）进行体外和体内研究后，观察到邻二醇的形成。这些化合物被确定为反式和顺式-3,4-二羟基-9-甲氧基-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮和反式-和顺式3,4,9-三羟基-2,2-二甲基-2,3,4,6-四氢吡喃并[3,2-c]喹啉-5-酮在肿瘤学中具有潜在的意义。因此，必须阐明它们的电子电离质谱（EIMS）裂解途径。方法研究了3,4-二羟基和3,4,9-三羟基七胺的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的EIMS裂解途径。这些途径已被以下方面证实：（i）与结构同系物（从各种色烯和1,2-二氢萘得到的硅烷化二醇）的EI质谱比较，（ii）低能碰撞诱导解离（CID）气相色谱/串联质谱（GC / MS / MS）和（iii）（18）O标记。结果CID-MS / MS分析和（18）O标