1-[(9-deazaadenin-9-yl)methyl]-3-methylthiomethylazetidine-3-methanol hydrochloride | 1036262-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1-[(9-deazaadenin-9-yl)methyl]-3-methylthiomethylazetidine-3-methanol hydrochloride
• 英文别名: [1-[(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methyl]-3-(methylsulfanylmethyl)azetidin-3-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 1036262-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅OS*ClH
• 分子量: 329.854
• InChiKey: WNWXHUDBYGYFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(methylthiomethyl)azetidine-3-methanol hydrochloride 、 4-氨基吡咯并[3,2-D]嘧啶 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以33.4%的产率得到1-[(9-deazaadenin-9-yl)methyl]-3-methylthiomethylazetidine-3-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-核糖基水解酶和磷酸化酶的基于氮杂环丁烷的过渡态类似物抑制剂。

  摘要：

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，

  DOI：

  10.1021/jm701265n

文献信息

• Azetidine Based Transition State Analogue Inhibitors of <i>N</i>-Ribosyl Hydrolases and Phosphorylases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Ben Greatrex、Andrew S. Murkin、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm701265n

  日期：2008.2.1

  ribooxacarbenium carbon from the fixed purine to phosphate and water nucleophiles, respectively. As the lysis reaction progresses along the reaction coordinate, the distance between the purine and carbocation increases and the distance between carbocation and nucleophile decreases. Immucillin-H and DADMe-immucillin-H have been shown previously to be potent inhibitors of purine nucleoside phosphorylases and lie more

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，