(2R*,3R*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropanol | 920754-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R*,3R*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropanol
• 英文别名: {3-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxiran-2-yl}methanol；[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 920754-45-6
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: DOUQMBXOFZFRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropanol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到(2R*,3R*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基-α，β-环氧醛的O-甲硅烷基氰醇的串联碱促进的开环/布鲁克重排/烯丙基烷基化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经发现，β-甲硅烷基-α，β-环氧醛的金属化的O-甲硅烷基氰醇可以通过串联序列用作官能化的均戊酸酯等效物，所述串联序列涉及环氧化物的碱促进的开环，布鲁克重排和所得烯丙基阴离子的烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol025738v
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R*,3R*)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropanol
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基-α，β-环氧醛的O-甲硅烷基氰醇的串联碱促进的开环/布鲁克重排/烯丙基烷基化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经发现，β-甲硅烷基-α，β-环氧醛的金属化的O-甲硅烷基氰醇可以通过串联序列用作官能化的均戊酸酯等效物，所述串联序列涉及环氧化物的碱促进的开环，布鲁克重排和所得烯丙基阴离子的烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol025738v

文献信息

• Tandem epoxysilane rearrangement/Wittig-type reactions using γ-phosphinoyl- and γ-phosphonio-α,β-epoxysilane
  作者：Michiko Sasaki、Mai Horai、Kei Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.121

  日期：2006.12

  γ-phosphonio-α,β-epoxysilane with a base followed by addition of a ketone or an aldehyde afforded dienol silyl ether derivatives via a tandem process that involves base-induced ring opening of the epoxide, Brook rearrangement, and Wittig-type reaction.

  γ-膦酰基-和γ-膦酰基-α，β-环氧硅烷与碱反应，然后加入酮或醛，通过串联过程得到二烯醇甲硅烷基醚衍生物，该过程涉及碱诱导的环氧化物的开环，布鲁克重排和Wittig型反应。