2-Formyl-5-methoxy-1-methoxymethyleneoxynaphthalene | 107166-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Formyl-5-methoxy-1-methoxymethyleneoxynaphthalene
• 英文别名: 5-methoxy-1-(methoxymethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 107166-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OHVRCBZRUVZSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-5-methoxy-1-methoxymethyleneoxynaphthalene 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Methoxy-2-pentyl-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via anortho-Directive Metalation

  摘要：

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31669
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.25h， 生成 2-Formyl-5-methoxy-1-methoxymethyleneoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-1,4-naphthoquinones via anortho-Directive Metalation

  摘要：

  研究表明，Plumbagin（5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌）具有很强的昆虫蜕皮抑制活性。为了测试合成类似物的活性，我们以萘酚甲氧基甲基醚为指示基团，通过正交指示金属化法合成了 2-烷基-1,4-萘醌。这种方法也适用于合成具有不饱和侧链的萘醌类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31669

文献信息

• KAMIKAWA, TADAO;KUBO, ISAO, SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 431-433
  作者：KAMIKAWA, TADAO、KUBO, ISAO

  DOI：——

  日期：——