Phenyl-(1-pyridin-3-yl-but-3-enyl)-amine | 159110-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Phenyl-(1-pyridin-3-yl-but-3-enyl)-amine
• 英文别名: N-(1-pyridin-3-ylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 159110-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: JLEFLAZFOXEHCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  376.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-(1-pyridin-3-yl-but-3-enyl)-amine 在 硫酸 、 sulfur 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-甲基-2-吡啶-3-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 Phenyl-(1-pyridin-3-yl-but-3-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3

文献信息

• Heterogeneous Single-Atom Zinc on Nitrogen-Doped Carbon Catalyzed Electrochemical Allylation of Imines
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Tei Maki、Tomoko Yoshida、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.3c03674

  日期：2023.6.7

  for carbon–carbon bond formation; however, consumption of stoichiometric amounts of metals is problematic. We developed electrochemical allylation reactions of imines catalyzed by nitrogen-doped carbon-supported single-atom zinc, which were fixed on a cathode to afford a range of homoallylic amines efficiently. The system could suppress generation of metallic waste, and the catalyst electrode showed

  有机金属试剂对碳-碳键的形成是有效的；然而，化学计量金属的消耗是有问题的。我们开发了由氮掺杂碳负载单原子锌催化的亚胺电化学烯丙基化反应，将其固定在阴极上以有效地提供一系列同型烯丙基胺。该系统可以抑制金属废物的产生，并且催化剂电极在活性和坚固性方面显示出优于散装锌的优势。还成功地进行了电化学流动反应，以最少的废物量连续生产高烯丙基胺。
• Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Homoallylamines from Unactivated Imines and Allyl Bromides
  作者：Lan‐Qian Huang、De‐Yong Yang、Chun‐Lin Dong、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/adsc.202300519

  日期：2023.8.10

  umpolung strategy for the synthesis of homoallylamines from unactivated imines and allyl bromides is described. This strategy exploited N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as an auxiliary agent to indirectly realize the cross-coupling of imines and allyl bromides. Various sterically hindered homoallylamines were synthesized by combining photocatalysis with halogen atom transfer (XAT). Notable characteristics

  描述了从未活化的亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺的光氧化还原催化的反极性策略。该策略利用N , N-二异丙基乙胺(DIPEA)作为助剂间接实现亚胺与烯丙基溴的交叉偶联。通过光催化与卤素原子转移（XAT）相结合合成了各种位阻高烯丙胺。该方法的显着特点包括对水不敏感的反应条件、高收率（高达99%）、底物范围广（适用于N-芳基/烷基和C-芳基酮亚胺和醛亚胺，39个例子）以及对官能团的高耐受性（例如氰基、酯、酰胺和硫代酰胺）。
• Synthesis of 2-alkyl(aryl, hetaryl)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：V. V. Kuznetsov、A. �. Aliev、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf01164735

  日期：1994.1